Какая группа атомов в молекуле аминов радикал или аминогруппа?

4 ответов на вопрос “Какая группа атомов в молекуле аминов радикал или аминогруппа?”

  1. Kathri Ответить

    1. Какие вещества называют аминами? Какой признак положен в основу классификации аминов?
    Амины – органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.
    По числу замещенных атомов водорода различают соответственно первичные (замещен один атом водорода), вторичные (замещены два атома водорода из трех) и третичные (замещены три атома водорода из трех) амины.
    2. Какая группа атомов в молекуле аминов – радикал или аминогруппа – определяет их основные химические функции – является функциональной для них?
    Аминогруппа определяет основные химические свойства аминов.
    3. Почему амины называют органическими основаниями?
    Амины, являясь производными аммиака имеют сходное с ним строение проявляют подобные ему свойства. Для них также характерно образование донорноакцепторной связи. Азот представляет не поделённую электронную пару, исполняя роль донора, поэтому их называют органическими основаниями.
    4. Рассмотрите взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ на примере анилина. Что общего между взаимным влиянием атомов в молекулах анилина и фенола?
    5. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
    Карбонат кальция > оксид кальция > карбид кальция > ацетилен > бензол > нитробензол > анилин > триброманилин.
    6. Назовите основные области применения анилина.
    Анилин также используется при производстве искусственных каучуков, гербицидов и красителей (фиолетового красителя мовеина), полиуретанов, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).
    7. Смесь газов объемом 6 л (н. у.), содержащую метиламин, сожгли, при этом получили 2,24 л азота (н. у.). определите объемную долю метиламина в исходной смеси.
    8. Вычислите массу бромной воды с массовой долей брома 2%, которая потребуется для полного взаимодействия со 186 г 1%-го раствора анилина.

  2. Dorinrad Ответить

    (2 ч) • 10 класс
    Урок по этой теме проводится перед изучением
    кислород- и азотсодержащих органических
    соединений. Учащимся дается задание повторить
    виды химической связи, понятия
    «электроотрицательность», «кислота»,
    «основание», «водородная связь», «сопряжение
    -связей»,
    строение атомов кислорода, азота, молекулы
    аммиака.
    Цель. Сформировать представление о
    функциональной группе как группе атомов,
    определяющей физические и химические свойства
    вещества; научить учащихся определять по формуле
    вещества, содержащего функциональную группу, его
    класс; развить представления о генетической
    связи между различными классами органических
    веществ, а также умения применять международную
    номенклатуру при наименовании разных классов
    веществ.
    Метод. Лекция с элементами беседы. По ходу
    изложения ученики записывают определения и
    примеры формул веществ с названиями; обобщение
    проводится с использованием опорного конспекта.
    Оборудование. Кодоскоп, опорный конспект,
    периодическая система химических элементов.
    ХОД УРОКА
    Учитель. Известно много органических веществ,
    в состав которых кроме углерода и водорода
    входят также кислород и азот. Эти элементы в
    органических веществах образуют отдельные
    группы атомов, которые называются
    функциональными    . Функциональная группа
    – это группа атомов, определяющая физические и
    химические свойства органического вещества.
    В составе органических веществ чаще всего
    встречаются следующие функциональные группы:
    гидроксильная (–ОН),
    карбонильная ,
    карбоксильная и аминогруппа (–NH2).
    Рассмотрим эти функциональные группы и их
    влияние на физические и химические свойства
    веществ.
    Гидроксигруппа (или спиртовая) состоит из атома
    кислорода и атома водорода. Какой из этих двух
    элементов является более электроотрицательным?
    Ученик. Кислород.
    Учитель. Как будет распределяться
    электронная плотность между двумя этими атомами?
    Ученик. Атом кислорода будет оттягивать общую
    электронную пару от атома водорода и приобретать
    частичный отрицательный заряд, а на атоме
    водорода будет возникать частичный
    положительный заряд:

    Учитель. Гидроксильная группа может
    соединяться с углеводородным радикалом, и при
    этом образуется соединение, относящееся к классу
    спиртов. Спирты – это органические вещества,
    молекулы которых состоят из углеводородного
    радикала, соединенного с одной или несколькими
    гидроксильными функциональными группами.
    При исследовании молекул спиртов, содержащих
    предельный углеводородный радикал     (СnH2n+1),
    оказалось, что угол между химическими связями
    атома кислорода составляет 110°. Чтобы объяснить
    это, давайте вспомним строение атома кислорода,
    обратившись к периодической системе химических
    элементов.
    Ученик. В атоме кислорода заряд ядра равен +8 и
    имеется два электронных слоя: на первом – два
    s-электрона, на втором – шесть электронов, причем
    два s-спаренных, два р-спаренных и два
    р-неспаренных электрона.
    Учитель. Какую конфигурацию имеют и как
    располагаются в пространстве p-электронные
    облака валентных электронов атома кислорода?
    Ученик. р-Электронные облака имеют форму
    объемной восьмерки и располагаются в
    пространстве под углом 90°.
    Учитель. Очевидно, этот угол должен
    сохраняться и при образовании химических связей
    с атомом водорода и углеводородным радикалом.
    Однако угол увеличивается. Причиной тому
    является взаимное влияние атома водорода и
    углеводородного радикала в молекуле спирта. Если
    этот радикал предельный, то атом кислорода
    гидроксильной группы оттягивает на себя общие
    электронные пары от атомов углерода в радикале и
    водорода гидроксигруппы. В результате этого на
    углеводородном радикале и атоме водорода
    возникают частичные положительные заряды,
    которые отталкиваются друг от друга, увеличивая
    угол между связями атома кислорода:

    Такое строение молекул спиртов объясняет их
    физические свойства. Как видим, молекулы спиртов
    полярны, и поэтому многие спирты – это жидкости,
    растворимые в полярных растворителях, например в
    воде. Это объясняется наличием между молекулами
    спиртов водородных связей, такие же связи
    возникают между молекулами спирта и воды. Что
    называется водородной связью?
    Ученик. Водородной связью называется связь
    между атомом водорода, находящимся в одной
    молекуле, и атомом сильно электроотрицательного
    элемента в другой молекуле.
    Учитель. Как вам уже известно, такие связи
    возникают между молекулами воды:

    Далее учащиеся изображают схемы образования
    водородных связей между молекулами спирта и
    между молекулами спирта и воды, затем сверяют
    записи с появившимися на экране:

    Учитель. Высокая полярность связи между
    атомами водорода и кислорода в гидроксильной
    группе объясняет способность спиртов вступать в
    реакции замещения атома водорода этой группы,
    например, на атомы щелочных металлов.
    Запишем формулы некоторых спиртов:

    Названия спиртов по международной
    номенклатуре образуются от названий
    соответствующих алканов с добавлением суффикса
    «-ол».
    При окислении спиртов образуется карбонильная
    функциональная группа:

    Эта группа может соединяться с двумя
    радикалами     , c
    двумя атомами водорода     , с атомом водорода и радикалом
    Если карбонильная группа соединяется с
    радикалом и атомом водорода или двумя атомами
    водорода, то образуются вещества, относящиеся к
    классу альдегидов. Если функциональная
    группа соединяется с двумя углеводородными
    радикалами, то образуются вещества, относящиеся
    к классу кетонов. Альдегиды и кетоны называют
    карбонильными соединениями.
    Как видим, между атомом углерода и атомом
    кислорода в карбонильной группе существует
    двойная связь. Определите тип гибридизации для
    атома углерода, величину валентного угла, типы
    связей между атомами углерода и кислорода в этой
    функциональной группе.     (Обычно этот вопрос не
    вызывает затруднений у учеников, но при
    необходимости учитель поясняет сам.)
    Ученик. Тип гибридизации для атома углерода –
    sp2, т.к. он находится при двойной связи,
    валентный угол – 120°, между атомами углерода и
    кислорода существуют     – и –связи.
    Учитель. Какие реакции характерны для
    веществ, содержащих эту функциональную группу?
    По какому механизму они протекают?
    Ученик. Благодаря наличию -связи эти вещества могут
    вступать в реакции присоединения, которые
    протекают по ионному механизму. Поскольку
    электроотрицательность у атома кислорода
    значительно выше, чем у атома углерода, то общие
    электронные пары смещены к атому кислорода и на
    нем образуется частичный отрицательный заряд, а
    на атоме углерода – частичный положительный
    заряд.
    Учитель. Действительно, карбонильные
    соединения могут вступать в реакции
    присоединения, например восстанавливаться
    водородом:

    Обратите внимание на то, что в результате этих
    реакций образуются спирты.
    Примерами альдегидов являются:

    Как видим, при названии альдегида по
    международной номенклатуре к названию
    соответствующего алкана добавляется суффикс
    «-аль». Группа
    обязательно присутствующая в молекулах
    альдегидов, называется альдегидной
    функциональной группой.
    Одним из важнейших представителей кетонов
    является ацетон:

    При окислении альдегидной группы образуется
    еще одна функциональная группа – карбоксильная:

    Название этой группы образуется от названий
    двух ее составляющих – карбонильной и
    гидроксильной функциональных групп, которые
    взаимно влияют друг на друга. Перераспределение
    электронной плотности происходит следующим
    образом:

    Здесь неподеленная электронная пара атома
    кислорода гидроксильной группы вступает в
    сопряжение с электронами     –связи карбонильной группы, т.е.
    образуется общая электронная система (рис.).

    Рис.
    Сопряжение
    в карбоксильной группе
    Электроны подвижной–связи смещаются к
    карбонильному атому кислорода, увлекая за собой
    сопряженную электронную пару атома кислорода
    гидроксильной группы. В результате атом
    кислорода карбонильной группы приобретает еще
    больший, чем в карбонильных соединениях,
    частичный отрицательный заряд, а атом водорода
    гидроксильной группы – еще больший, чем в
    спиртах, частичный положительный заряд. Поэтому
    вещества, содержащие карбоксильную группу,
    способны диссоциировать в растворе с
    образованием катионов водорода:

    Из курса неорганической химии вы знаете, что
    кислотами называют вещества, которые в растворах
    диссоциируют с образованием катионов водорода.
    Органические вещества, в молекулах которых
    углеводородный радикал соединен с одной или
    несколькими карбоксильными группами, способными
    в растворах отщеплять катионы     H+,
    называют карбоновыми кислотами. Примерами
    карбоновых кислот являются:

    Нетрудно заметить, что и здесь названия
    кислот образованы от названий соответствующих
    алканов с добавлением окончания «-овая» и слова
    «кислота».
    Как вы думаете, могут ли карбоновые кислоты
    вступать в реакции присоединения?
    Ученик. Могут, т.к. в карбоксильной группе есть
    двойная связь.
    Учитель. Действительно, карбоновые кислоты
    могут вступать в реакции присоединения, например
    восстанавливаться водородом:

    Учащимся уже известно, что соединение, в
    котором атом углерода связан с двумя
    гидроксильными группами, неустойчиво и
    разлагается с образованием молекулы воды. С этим
    они знакомятся при изучении свойств алкинов,
    реакции Кучерова. На основании записанной схемы
    реакции ученики делают вывод о том, что при
    восстановлении карбоновых кислот получаются
    альдегиды.
    Учитель. В состав органических веществ могут
    входить функциональные группы, содержащие атом
    азота, в частности группа     –NH2, которая
    называется аминогруппой и содержится в
    соединениях класса аминов. Для того чтобы
    разобраться в структуре этих соединений, давайте
    вспомним, какое строение имеет атом азота и его
    водородное соединение аммиак.
    Ученики записывают схему распределения
    электронов по электронным слоям в атоме азота,
    электронную и графическую формулы аммиака,
    обращая особое внимание на наличие у атома азота
    в аммиаке неподеленной электронной пары, которая
    может участвовать в образовании
    донорно-акцепторной ковалентной связи. В
    результате на доске и в тетрадях остается запись:

    Учитель. В отличие от кислот основаниями
    называют вещества, которые способны
    присоединять протоны.
    Если в молекуле аммиака один, два или все три
    атома водорода замещены на углеводородные
    радикалы, то полученные вещества относят к
    классу аминов.
    Если в молекуле аммиака один атом водорода
    замещен на углеводородный радикал, то получается
    первичный амин     R–NH2, например метиламин
    СН3–NH2.
    В случае замены в молекуле аммиака двух
    атомов водорода на углеводородные радикалы
    образуется вторичный амин     R–NН–RR, например
    метилэтиламин СН3–NН–СН2–СН3.
    Замена же всех атомов водорода на
    углеводородные радикалы приводит к образованию
    третичного амина     например триметиламина
    Схема

    Амины, содержащие предельные углеводородные
    радикалы, являются более сильными
    основаниями, чем аммиак, т.е. легче присоединяют
    протоны. Это объясняется тем, что в молекулах
    алкильные радикалы «снабжают» атом азота
    большей электронной плотностью, чем атомы
    водорода, а значит, он сильнее, чем в аммиаке,
    притягивает катион водорода.
    Спирты, карбонильные соединения, карбоновые
    кислоты, амины часто имеют исторически
    сложившиеся названия. Со многими из них мы
    познакомимся при изучении отдельных классов
    веществ.
    Затем проводится обобщение по опорному
    конспекту (схеме), который обязателен для
    выучивания и используется в дальнейшем курсе
    органической химии при изучении представленных
    классов веществ и их производных.
    Упражнение 1. Определить класс веществ и
    назвать соединение:

    Упражнение 2. Написать реакции с водородом:
    а) этаналя; б) пропановой кислоты. Назвать
    продукты реакций.

    Домашнее задание. Выучить конспект (4
    блока, на запись 7–12 мин).
    Упражнение.     Определить класс веществ:

    Литература

    Жиряков В.Г. Органическая химия. М.:
    Просвещение, 1971; Нейланд О.Я. Органическая
    химия. М.: Высшая школа, 1990; Потапов В.М., Чертков
    И.Н.     Строение и свойства органических веществ.
    М.: Просвещение, 1972; Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г.
    Химия-10. М.: Просвещение, 1993; Нифантьев Э.Е.,
    Цветков Л.А.     Химия-10, 11. М.: Просвещение,1996.

    О.Г.Фролова,
    учитель химии

  3. кауно Ответить

    Амины — органические производные аммиака, в молекуле которого один, два или все три атома водорода замещены углеродным остатком.
    Обычно выделяют три типа аминов:

    Можно также считать, что первичные амины являются производными углеводородов, в молекулах которых атом водорода замещен на функцио­нальную аминогруппу (NH2—).
    Амины, в которых аминогруппа связана непо­средственно с ароматическим кольцом, называют­ся ароматическими аминами.
    Простейшим представителем этих соединений является аминобензол, или анилин:

    Основной отличительной чертой электронного строения аминов является наличие у атома азота, входящего в функциональную группу, неподеленной электронной пары. Это приводит к тому, что амины проявляют свойства оснований.
    Существуют ионы, которые являются продук­том формального замещения на углеводородный радикал всех атомов водорода в ионе аммония:

    Эти ионы входят в состав солей, похожих на соли аммония. Они называются четвертичными аммонийными солями.

    Изомерия и номенклатура аминов

    1.  Для аминов характерна структурная изомерия:
    а)  изомерия углеродного скелета:

    б)         изомерия положения функциональной группы:

    2. Первичные, вторичные и третичные амины изомерны друг другу (межклассовая изомерия):

    Как видно из приведенных примеров, для то­го чтобы назвать амин, перечисляют заместители, связанные с атомом азота (по порядку старшин­ства), и добавляют суффикс —амин.

    Физические свойства аминов

    Простейшие амины (метиламин, диметиламин, триметиламин) — газообразные вещества. Остальные низшие амины — жидкости, которые хорошо рас­творяются в воде. Имеют характерный запах, напоми­нающий запах аммиака.
    Первичные и вторичные амины способны образовывать водородные связи. Это приводит к заметному повышению их температур кипения по сравнению с соединениями, имеющими ту же молекулярную массу, но не способными образовывать водородные связи.
    Анилин — маслянистая жидкость, ограниченно растворимая в воде, кипящая при температуре 184 °С.

    Химические свойства аминов

    Химические свойства аминов определяются в основном наличием у атома азота неподеленной электронной пары.
    Амины как основания. Атом азота аминогруппы, подобно атому азота в молекуле аммиака, за счет не­поделенной пары электронов может образовывать ковалентную связь по донорно-акцепторному меха­низму, выступая в роли донора. В связи с этим ами­ны, как и аммиак, способны присоединять катион водорода, т. е. выступать в роли основания:

    1.    Реакция амионов с водой приводит к образо­ванию гидроксид-ионов:

    2.    Реакция с кислотами. Аммиак, реагируя с кислотами, образует соли аммония. Амины так­же способны вступать в реакцию с кислотами:


    Основные свойства алифатических аминов вы­ражены сильнее, чем у аммиака. Это связано с на­личием одного и более донорных алкильных за­местителей, положительный индуктивный эффект которых повышает электронную плотность на атоме азота. Повышение электронной плотности превра­щает азот в более сильного донора пары электронов, что повышает его основные свойства:

    Горение амионов. Амины горят на воздухе с об­разованием углекислого газа, воды и азота:

    Применение аминов
    Амины широко применяются для получения лекарств, полимерных материалов. Анилин — важнейшее соединение данного класса, которое используют для производства анилиновых краси­телей, лекарств (сульфаниламидных препаратов), полимерных материалов (анилинформальдегидных смол).

     

  4. silence death Ответить

    По числу атомов водорода в молекуле аммиака, замещенных на радикалы, различают первичные (I), вторичные (II) и третичные (III) амины, например:

    Наибольший интерес представляют первичные амины, в молекуле которых имеется функциональная группа —NH2, называемая аминогруппой.
    Рассмотрим свойства первичных аминов на примере метиламина и анилина.
    Метиламин CH3NH2 (рис. 74) — бесцветный газ с резким аммиачным запахом, хорошо растворим в воде.

    Рис. 74.
    Модель молекулы метиламина:
    1 — шаростержневая; 2 — масштабная
    В отличие от метиламина, анилин C6H5NH2 (рис. 75) представляет собой бесцветную жидкость, быстро темнеющую на воздухе вследствие окисления, в воде мало растворим, имеет неприятный запах и очень ядовит.

    Рис. 75.
    Масштабная модель молекулы анилина
    Будучи производными аммиака и имея в составе молекулы аминогруппу, амины весьма сходны с ним по своим химическим свойствам. Подобно аммиаку, они способны присоединять катионы водорода по донорно-акцепторному механизму за счет свободной электронной пары атома азота:

    Таким образом, амины представляют, собой органические основания. Их характерное химическое свойство заключается во взаимодействии с кислотами с образованием солей:

    Если сравнить основные свойства аммиака, метиламина и анилина, то их ослабление наблюдается в ряду:

    Очевидно, анилин является самым слабым основанием потому, что в его молекуле на аминогруппу оказывает влияние фенильный радикал. Следует ожидать, что и аминогруппа должна оказывать взаимное влияние на фенил в полном соответствии с третьим положением теории химического строения органических соединений. Действительно, анилин, в отличие от бензола, вступает в реакции бромирования не по одному, а по трем положениям цикла (2, 4 и 6):

    Следует подчеркнуть, что анилин также, в отличие от бензола, легко, без нагревания и катализатора вступает в данную реакцию, причем в качестве реагента можно использовать не чистый бром, а бромную воду. Продукт реакции 2,4,6-триброманилин представляет собой белый осадок, поэтому реакция с бромной водой может рассматриваться как качественная на анилин, фенол и родственные соединения.
    Как и большинство органических веществ, амины горят. При этом образуется не только углекислый газ и вода, но и свободный азот:

    Наибольшее практическое значение из первичных аминов имеет анилин C6H5NH2. Познакомимся с ним подробнее.
    С древних времен люди использовали природный краситель синего цвета, носящий испанское название индиго. Его получали из особых растений, называемых индигоносными. Высокая цена природного красителя побуждала химиков раскрыть тайну строения этого вещества с целью его дальнейшего промышленного синтеза.
    В 1840 г. русский химик немецкого происхождения Юлий Федорович Фрицше обнаружил, что при нагревании со щелочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса коричневого цвета. Тщательно очистив это вещество, Фрицше получил быстро желтеющую на воздухе маслянистую жидкость с характерным запахом и назвал ее анилином (от арабского annil — синий). Примерно в то же время О. Унфердорбен нагреванием кристаллического индиго получил продукт, названный им кристаллином. Незадолго до этого немецкий химик Фридлиб Фердинанд Рунге в продуктах перегонки каменноугольной смолы открыл вещество, описанное им под названием кианол. В 1841 г. выдающийся русский химик Николай Николаевич Зинин открыл способ восстановления нитробензола до соответствующего ароматического амина — бензидама, Вся эта запутанная история закончилась неожиданным открытием: в 1843 г. А. Гофман пришел к выводу, что бензидам Н. Н. Зинина, кристаллин О. Унфердорбена, анилин Ю. Фрицше и кианол Ф. Рунге — одно и то же вещество. Химики остановились на одном из названий — анилин.
    Современное производство многочисленных красителей основано на широком использовании производных анилина, поэтому такие красители называют анилиновыми. Кроме производства красителей, анилин широко используют для получения лекарств (сульфаниламидных препаратов), полимерных материалов (анилинофор-мальдегидных смол) и другой продукции химических производств (рис. 76).

    Рис. 76.
    Анилин применяется в производстве:
    1 — анилиновых красителей; 2 — фотоматериалов; 3 — лекарственных средств
    Получение анилина в промышленных масштабах связано с именем выдающегося русского химика-органика Н. Н, Зинина. В основе этого процесса лежит восстановление нитробензола. Условно реакцию Зинина можно записать следующим образом:

    Реакция Зинина дала мощный толчок развитию ряда важнейших отраслей органического синтеза, в частности анилинокрасочной и фармацевтической промышленности. Современник Н. Н. Зинина, А. Гофман, сам внесший огромный вклад в химию азотсодержащих соединений, по достоинству оценил открытие русского коллеги: «Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным золотыми буквами в истории химии».

    Новые слова и понятия

    Амины.
    Метиламин.
    Анилин.
    Химические свойства аминов: взаимодействие с кислотами, горение.
    Качественная реакция на анилин.
    Реакция Зинииа.
    Применение анилина.

    Вопросы и задания

    Какие вещества называют аминами? Какой признак положен в основу классификации аминов?
    Какая группа атомов в молекуле аминов — радикал или аминогруппа — определяет их основные химические функции — является функциональной для них?
    Почему амины называют органическими основаниями?
    Рассмотрите взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ на примере анилина. Что общего между взаимным влиянием атомов в молекулах анилина и фенола?
    Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
    карбонат кальция > оксид кальция > карбид кальция > ацетилен > бензол > нитробензол > анилин > триброманилин.
    Назовите основные области применения анилина.
    Смесь газов объемом 6 л (н. у,), содержащую метиламин, сожгли, при этом получили 2,24 л азота (н. у.). Определите объемную долю метиламина в исходной смеси.
    Вычислите массу бромной воды с массовой долей брома 2%, которая потребуется для полного взаимодействия со 186 г 1%-го раствора анилина.

Добавить ответ

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *