Какие виды изомерии наблюдаются у непредельных и предельных углеводородов?

6 ответов на вопрос “Какие виды изомерии наблюдаются у непредельных и предельных углеводородов?”

  1. ANUAR4IK Ответить

    1.Какие углеводороды называют непредельными и как их подразделяют? Напишите общие формулы непредельных углеводородов.
    Непредельными называются углеводороды, содержащие одну или несколько кратных связей. Основные классы непредельных углеводородов: алкены , алкины и алкадиены .
    2. К алкенам относится:
    3)
    3. На основе современных представлений об электронных орбиталях охарактеризуйте природу химических связей в молекуле этилена.
    4. Число ?-связей в молекуле этилена равно:
    2) 5
    5. Какие виды изомерии наблюдаются у предельных и непредельных углеводородов?
    6. Изобразите сокращенные структурные формулы всех углеводородов, молекулярная формула которых . Назовите эти соединения.
    7. Почему число изомеров у углеводородов ряда этилена больше, чем у предельных углеводородов? Для доказательства приведите изомеры углеводородов с молекулярными формулами и .
    8. Изомером пентена-1 является
    3) 2-метилбутен-1
    9. Гомологом пропена является
    1) бутен-1
    10. Как получают этилен и углеводороды ряда этилена? Напишите уравнения соответствующих реакций.
    11. Какими химическими свойствами обладают этилен и его гомологи? Ответ подтвердите уравнениями соответствующих реакций.
    12. Напишите уравнения реакций горения этилена и пропилена и их взаимодействия с бромной водой и раствором перманганата калия.
    13. Как пропилен и бутены реагируют с галогеноводородами? На этих примерах поясните сущность правила Марковникова.
    14. Для каких целей используют этилен и пропилен?
    Этилен используют для получения этиленгликоля, полиэтилена, этилового спирта. Кроме того, этилен ускоряет созревание фруктов. Из пропилена получают изопропиловый спирт, полипропилен.
    15. Какие реакции называют реакциями полимеризации? Напишите уравнение реакции полимеризации пропилена.
    16. Составьте уравнения химических реакций, подтверждающих генетическую связь между классами органических соединений в схеме 5.
    Задача 1. Вычислите:
    а) какой объем и какую массу этилена можно получить из 160 мл этилового спирт, плотность которого 0,8 г/см3; б) какой объем абсолютного (безводного) этилового спирта (?=0,8 г/см3) можно получить из 100 м3 этилена (н.у.)
    Задача 2. При пропускании этилена через бромную воду масса раствора увеличилась на 7 г. Какой объем газа вступил в реакцию и какая масса 1,2-дибромэтана образовалась (н.у.)?
    Задача 3. Какой объем этилена (н.у.) потребуется для получения 126 кг оксида этилена, если массовая доля производственных потерь этилена составляет 0,1?
    Задача 4. Какой объем воздуха потребуется для сжигания 50 л пропилена (н.у.)?

  2. The_RockTV Ответить

    Предметы

    Алгебра

    Английский язык

    Беларуская мова

    Беларуская мова

    Биология

    География

    Геометрия

    Другие предметы

    Информатика

    История

    Литература

    Математика

    Обществознание

    Право

    Русский язык

    Українська література

    Українська мова

    Физика

    Химия

    Экономика

    ?аза? тiлi

  3. Fenrilar Ответить

    Согласно современному определению два соединения одинакового состава считают изомерами, если их молекулы нельзя совместить в пространстве так, чтобы они полностью совпадали. Совмещение, как правило, проделывают мысленно, в сложных случаях используют пространственные модели, либо расчетные методы.
    Есть несколько причин возникновения изомерии.
    СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ
    Обусловлена, как правило, различиями в строении углеводородного скелета либо неодинаковым расположением функциональных групп или кратных связей.
    Изомерия углеводородного скелета.
    Насыщенные углеводороды, содержащие от одного до трех атомов углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров. Для соединения с четырьмя атомами углерода С4Н10 (бутан) возможно существование двух изомеров, для пентана С5Н12 – трех изомеров, для гексана С6Н14 – пяти (рис.2):
    Рис. 2 Изомеры простейших углеводородов
    С увеличением числа атомов углерода в молекуле углеводорода количество возможных изомеров резко возрастает. Для гептана С7Н16 существует девять изомеров, для углеводорода С14Н30 – 1885 изомеров, для углеводорода С20Н42 – свыше 366 000.
    В сложных случаях вопрос о том, являются ли два соединения изомерами, решают, используя различные повороты вокруг валентных связей (простые связи это допускают, что в определенной степени соответствует их физическим свойствам). После перемещения отдельных фрагментов молекулы (не допуская при этом разрыва связей) накладывают одну молекулу на другую (рис. 3). Если две молекулы полностью совпадают, то это не изомеры, а одно и то же соединение:
    Изомеры, отличающиеся структурой скелета, обычно имеют разные физические свойства (температура плавления, температура кипения и т.п.), что позволяет отделить один от другого. Изомерия такого типа существует и у ароматических углеводородов (рис. 4):
    Рис. 4 Ароматические изомеры
    Изомерия положения.
    Другой вид структурной изомерии – изомерия положения возникает в тех случаях, когда функциональные группы, отдельные гетероатомы или кратные связи расположены в различных местах углеводородного скелета. Структурные изомеры могут принадлежать к разным классам органических соединений, поэтому они могут различаться не только физическими, но и химическими свойствами. На рис. 5 показаны три изомера для соединения С3Н8О, два из них – спирты, а третье – простой эфир
    Рис. 5 Изомеры положения
    Нередко различия в строении изомеров положения столь очевидны, что не требуется даже мысленно совмещать их в пространстве, например, изомеры бутена или дихлорбензола (рис. 6):
    Рис. 6 Изомеры бутена и дихлорбензола
    Иногда структурные изомеры сочетают признаки изомерии углеводородного скелета и изомерии положения (рис. 7).
    Рис. 7 Сочетание двух видов структурной изомерии
    В вопросах изомерии теоретические рассмотрения и эксперимент взаимосвязаны. Если рассмотрения показывают, что изомеров быть не может, то эксперименты должны показывать то же. Если вычисления указывают на определенное число изомеров, то их может быть получено столько же, или меньше, но не больше – не все теоретически рассчитанные изомеры могут быть получены, поскольку межатомные расстояния или валентные углы в предполагаемом изомере могут выходить за пределы допустимого. Для вещества, содержащего шесть групп СН (например, бензол), теоретически возможно 6 изомеров (рис. 8).
    Рис. 8 Изомеры бензола
    Первые пять из показанных изомеров существуют (второй, третий, четвертый и пятый изомеры были получены спустя почти 100 лет, после того, как было установлено строение бензола). Последний изомер, скорее всего, никогда не будут получен. Представленный в виде шестиугольника, он наименее вероятен, его деформации приводят к структурам в форме скошенной призмы, трехлучевой звезды, незавершенной пирамиды и сдвоенной пирамиды (незавершенному октаэдру). Каждый из этих вариантов содержит либо весьма различающиеся по величине связи С-С, либо сильно искаженные валентные углы (рис. 9):
    Химические превращения, в результате которых структурные изомеры превращаются, друг в друга, называют изомеризацией.
    Стереоизомерия возникает благодаря различному расположению атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.
    Один из видов стереоизомерии цис-транс-изомерия (цис – лат. по одну строну, транс – лат. через, по разные стороны) наблюдается в соединениях, содержащих кратные связи или плоские циклы. В отличие от простой связи, кратная связь не позволяет вращать вокруг нее отдельные фрагменты молекулы. Для того чтобы определить тип изомера, через двойную связь мысленно проводят плоскость и далее анализируют то, как размещаются заместители относительно этой плоскости. Если одинаковые группы находятся по одну сторону плоскости, то этоцис-изомер, если по разные стороны – транс-изомер:
    Рис. 10
    Физические и химические свойства цис– и транс-изомеров иногда заметно отличаются, в малеиновой кислоте карбоксильные группы -СООН пространственно близки, они могут реагировать (рис. 11), образуя ангидрид малеиновой кислоты (для фумаровой кислоты такая реакция не идет):
    Рис. 11 Образование ангидрида малеиновой кислоты
    В случае плоских циклических молекул проводить мысленно плоскость не требуется, так как она уже задана формой молекулы, как, например, в циклических силоксанах (рис. 12):
    Рис. 12 Изомеры циклосилоксана
    В комплексных соединениях металлов цис-изомером называют соединение, у которого две одинаковые группы, из тех, что окружают металл, находятся рядом, в транс-изомере, они разделены другими группами (рис. 13):
    Рис. 13 Изомеры комплекса кобальта
    Второй вид стереоизомерии – оптическая изомерия возникает в тех случаях, когда два изомера, (в соответствии с определением, сформулированным ранее, две молекулы, не совмещаемые в пространстве) представляют собой зеркальное отражение друг друга. Таким свойством обладают молекулы, которые могут быть представлены в виде одиночного атома углерода, имеющего четыре различных заместителя. Валентности центрального атома углерода, связанного с четырьмя заместителями, направлены к вершинам мысленного тетраэдра – правильного четырехгранника (см. ОРБИТАЛЬ) и жестко закреплены. Четыре неодинаковых заместителя изображены на рис. 14 в виде четырех шариков с различающейся окраской:
    Рис. 14 Атом углерода с четырьмя различными заместителями
    Чтобы обнаружить возможное образование оптического изомера нужно (рис. 15) отразить молекулу в зеркале, затем зеркальное изображение следует взять как реальную молекулу, поместить под исходной таким образом, чтобы их вертикальные оси совпали, и повернуть вторую молекулу вокруг вертикальной оси так, чтобы красный шар верхней и нижней молекулы находились друг под другом. В результате совпадает положение только двух шаров, бежевого и красного (отмечено сдвоенными стрелками). Если повернуть нижнюю молекулу таким образом, чтобы совместились синие шары, то вновь совпадет положение только двух шаров – бежевого и синего (также отмечено сдвоенными стрелками). Все становится очевидным, если эти две молекулы мысленно совместить в пространстве, вкладывая одну в другую, как нож в ножны, красный и зеленый шар не совпадают:
    При любой взаимной ориентации в пространстве двух таких молекул нельзя добиться полного совпадения при совмещении, согласно определению, это изомеры. Важно отметить, что если у центрального атома углерода не четыре, а только три различающихся заместителя (то есть, два из них одинаковы), то при отражении в зеркале такой молекулы оптический изомер не образуется, поскольку молекулу и ее отражение можно совместить в пространстве (рис. 16):
    Помимо углерода, в роли асимметрических центров могут выступать другие атомы, у которых ковалентные связи направлены к углам тетраэдра, например, кремний, олово, фосфор.
    Оптическая изомерия возникает не только в случае асимметрического атома, она также реализуется в некоторых каркасных молекулах при наличии определенного количества различных заместителей. Например, каркасный углеводород адамантан, имеющий четыре различных заместителя (рис. 17), может иметь оптический изомер, при этом вся молекула играет роль асимметрического центра, что становится очевидным, если каркас адамантана мысленно стянуть в точку. Аналогично, силоксан, имеющий кубическую структуру (рис. 17), также становится оптически активным в случае четырех различных заместителей:
    Рис. 17 Оптически активные каркасные молекулы
    Возможны варианты, когда молекула не содержит асимметрического центра даже в скрытом виде, но может быть сама в целом несимметрична, при этом тоже возможны оптические изомеры. Например, в комплексном соединении бериллия два циклических фрагмента расположены во взаимоперпендикулярных плоскостях, в таком случае достаточно двух различных заместителей для получения оптического изомера (рис. 18). Для молекулы ферроцена, имеющего форму пятигранной призмы, для той же цели нужно три заместителя, атом водорода в этом случае играет роль одного из заместителей (рис. 18):
    Рис. 18 Оптическая изомерия несимметричных молекул
    В большинстве случаев структурная формула соединения позволяет понять, что именно следует в ней изменить, чтобы сделать вещество оптически активным.
    При синтезах оптически активных стереоизомеров обычно получают смесь право- и левовращающих соединений. Разделение изомеров проводят путем взаимодействия смеси изомеров с реагентами (чаще природного происхождения), содержащих асимметрический реакционный центр. Некоторые живые организмы, в том числе бактерии, преимущественно усваивают левовращающие изомеры.
    В настоящее время разработаны процессы (называемые асимметрическим синтезом), позволяющие целенаправленно получать определенный оптический изомер.
    Непредельные углеводороды — углеводороды с открытой цепью, в молекулах которых между атомами углерода имеются двойные или тройные связи.
    Классификация
    К непредельным углеводородам принадлежит несколько гомологических рядов: этилена (алкены), ацетилена (алкины), диены.
    · Ряд этилена (алкены) общая формула СnН2n. Число связей: одна двойная связь.
    · Диеновые углеводороды (алкадиены) общая формула СnН2n-2. Число связей: две двойные связи.
    · Ряд ацетилена (алкины) общая формула СnH2n-2. Число связей: одна тройная связь.
    Как и для предельных углеводородов, для непредельных характерна структурнаяизомерия. Существует межклассовая изомерия между алкенами и циклоалканами, между алкинами и алкадиенами.
    Физические свойства
    Низшие представители являются газами, более сложные — жидкости, а затем — твёрдые вещества с возрастающими температурами плавления и кипения. Для большинства характерен сильный запах.
    Химические свойства
    В отличие от предельных углеводородов, очень реакционноспособны, вступают вреакции присоединения по двойным и тройным связям в открытой цепи. Они, например, присоединяют бром, легко окисляются раствором перманганата калия. Для многих непредельных углеводородов характерны реакции полимеризации.
    Получение
    Могут быть получены из предельных путём каталитического отщепления водорода (реакция дегидрирования, или дегидрогенизации). Например, из этана, содержащегося в попутном нефтяном газе, получают этилен, из бутана — бутадиен; изопрен может быть получен дегидрированием изопентана. Непредельные углеводороды образуются из предельных при крекинге нефтяных продуктов.

  4. Dagda Ответить

    Решебник по химии за 10 класс (Г. Е.Рудзитис, Ф. Г.Фельдман, 2000 год), №4 к главе «Глава IV. Непредельные углеводороды (алкены, алкадиены и алкины) §1 (стр. 39) Вопросы».
    Все задачи >
    Условие задачи: №4. Какие виды изомерии наблюдаются у предельных и непредельных углеводородов? Приведите примеры.
    У непредельных углеводородов наблюдаются следующие виды изомерии:
    1) изомерия углеродного скелета:
    пентен-1

    3-метилбутен-1

    2) изомерия положения двойной связи:
    2-метилбутен-2

    3-метилбутен-1

    3) геометрическая, или цис-транс изомерия:
    транс-бутен-2

    цис-бутен-2

  5. VideoAnswer Ответить

Добавить ответ

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *