Объясните почему кислотные свойства фенола выражены сильнее?

5 ответов на вопрос “Объясните почему кислотные свойства фенола выражены сильнее?”

  1. СеРДцЕ_РаЗБиТо_ТоБоЙ Ответить

    1. Кислотные свойства у фенолов выражены сильнее, чем у спиртов. В результате сопряжения неподелённой пары электронов кислородного атома с p- электронной системой ароматического кольца, электронная плотность О-атома перемещается частично на связь С–О, увеличивая при этом электронную плотность в бензольном ядре (в особенности в орто- и пара-положениях). Электронная пара связи О–Н сильнее притягивается к атому кислорода, способствуя тем самым созданию большего положительного заряда на атоме водорода гидроксильной группы и, следовательно, отщеплению этого водорода в виде протона.
    Hd+ ®

    Фенолы, в отличие от спиртов, образуют феноляты не только при взаимодействии с активными металлами, но и с водными растворами щелочей.

    OH + 2Na ®

    ONa(фенолят натрия) + H2­

    OH + NaOH «

    ONa + H2O
    Образование фиолетового окрашивания при добавлении раствора FeCl3 служит качественной реакцией, идентифицирующей фенолы:


    OH + FeCl3 «

    O–Fe
    + 3 HCl

    Фенолы – очень слабые кислоты, поэтому феноляты легко гидролизуются и разрушаются не только сильными, но и очень слабыми кислотами:

    ONa + H2SO4 ®

    OH + NaHSO4

    ONa + CO2 + H2O ®

    OH + NaHCO3
    Фенолы образуют простые эфиры (синтез Вильямсона) и сложные эфиры

    O
    Na + Br-
    -CH2–CH3 ®

    O–CH2–CH3(этилфениловый эфир) + NaBr
    и сложные эфиры
    O II
    O II

    O
    H + Cl-
    -C–CH3(хлорангидрид укс.кислоты) ®

    O–
    C–CH3(фениловый эфир укс.кислоты) + HCl
    2. Реакции бензольного кольца. Гидроксильная группа у фенолов является очень сильным орто- и пара-ориентантом. Реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце протекают в более мягких условиях, чем у бензола. При бромировании и нитровании могут быть получены 2,4,6-тризамещенные производные
    OH
    OH
    OH

    + 3H2O
    3HNO3 ¬––– H2SO4

    3Br2 –––®

    + 3HBr
    NO2
    Br
    2,4,6 – тринитро- фенол (пикриновая кислота)
    2,4,6–трибром- фенол
    3. Гидрирование.

  2. VideoAnswer Ответить

  3. VideoAnswer Ответить

  4. VideoAnswer Ответить

  5. VideoAnswer Ответить

Добавить ответ

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *