В результате каких опытов можно убедиться что в молекуле фенола?

2 ответов на вопрос “В результате каких опытов можно убедиться что в молекуле фенола?”

  1. ALID Ответить

    1.Какие вещества относят к фенолам, а какие – к ароматическим спиртам? Изобразите структурные формулы двух-трех представителей, принадлежащих: а) к фенолам; б) к ароматическим спиртам.
    К фенолам относят производные ароматическим углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным кольцом. К ароматическим спиртам относят производные ароматических углеводородов, содержащие гидроксильные группы в боковой цепи.
    2. Составьте электронную формулу фенола и поясните, почему атом водорода в гидроксильной группе более подвижен, чем в молекулах одноатомных спиртов.
    За счет эффекта сопряжения неподелённой электронной пары на атоме кислорода и ?-системы бензольного кольца, в молекуле фенола связь O-H более полярна, чем в этиловом или метиловом спирте. В связи с этим, атом водорода фенольной молекулы характеризуется большей подвижностью, чем атомы водорода гидроксильных групп одноатомных спиртов.
    3. Конечным продуктом взаимодействия фенола с бромной водой является
    3) 2,4,6-трибромфенол
    4. В результате каких опытов можно убедится, что в молекуле фенола бензольное кольцо и гидроксильная группа взаимно влияют друг на друга? Напишите уравнения реакций.
    В связи с влиянием бензольного кольца на гидроксильную группу молекула фенола проявляет более сильные кислотные свойства по сравнению с одноатомными спиртами:
    Наличие гидроксильной группы, оказывающей донорный эффект на систему сопряжения бензольного кольца, приводит к смещению электронной плотности ароматической системы в положения 2, 4 и 6. Поэтому, при проведении электрофильного замещения атомов водорода, замещаются атомы только в этих положениях.
    5. Напишите уравнения химических реакций, подтверждающих генетическую связь между классами органических соединений в схеме 11.
    6. Почему мутнеет водный раствор фенолята натрия: а) если к нему добавляют соляную кислоту; б) если через него пропускают оксид углерода (IV)? Приведите уравнения соответствующих реакций.
    7. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
    8. Составьте конспект ответа, характеризующего фенол (см. с.28, задание 21).
    Задача 1. На раствор, содержащий 0,1 моль фенола, подействовали бромной водой, взятой в избытке. Какие вещества образовались и какова их масса (в г)?
    Задача 2. Сожгли 4,7 г фенола (н.у.) и получившийся оксид углерода (IV) пропустили через раствор гидроксида кальция, взятого в избытке. Вычислите массу (в г) образовавшегося карбоната кальция.
    Задача 3. Вычислите, какая масса (в г) брома содержалась в растворе, если при действии на него избытком фенола выпало 24 г осадка.

  2. Perilune Ответить

    Решение задачи:
    1) ароматическое кольцо оказывает влияние на гидроксильную группу, в результате чего атом водорода становится более подвижным, чем в спиртах (объяснение см. в ответе на вопрос 2). если спирты реагируют с выделением водорода с металлическим натрием, а с гидроксидом натрия не реагируют, то фенолы реагируют и с натрием, и с гидроксидом натрия:

    реакция с гидроксидом натрия – реакция нейтрализации, типичная для кислот. в результате образуется соль – фенолят натрия – и вода.
    2) гидроксильная группа также оказывает влияние на бензольное кольцо, в результате чего реакции замещения в фенолах протекают гораздо легче, чем в ароматических углеводородах. например, при действии на бензол брома реакция замещения протекает только в присутствии катализатора -бромида железа – и замещается только один атом водорода, образуется бромбензол:

    в феноле замещение водорода на бром протекает и без катализатора, и замещаются сразу три атома водорода, образуется 2,4,6-трибромфенол:

Добавить ответ

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *