Какое соединение входит в состав нейтральных липидов?

8 ответов на вопрос “Какое соединение входит в состав нейтральных липидов?”

  1. BestofBest Ответить

    стерины – стероидные спирты, входящие в состав животных и растительных тканей (холестерин, эргостерин);
    желчные кислоты – производные холевой кислоты, содержащие одну группу -СООН, способствуют растворению холестерина и перевариванию липидов (холевая, дезоксихолевая, литохолевая кислоты);
    стероидные гормоны – способствуют росту и развитию организма (кортизол, тестостерон, кальцитриол).

    Рис. 2. Схема классификации липидов.
    Отдельно выделяют липопротеины. Это сложные комплексы жиров и белков (аполипопротеинов). Липопротеины относят к сложным белкам, а не к жирам. В их состав входят разнообразные сложные жиры – холестерин, фосфолипиды, нейтральные жиры, жирные кислоты.
    Выделяют две группы:
    растворимые – входят в состав плазмы крови, молока, желтка;
    нерастворимые – входят в состав плазмалеммы, оболочки нервных волокон, хлоропласты.

    Рис. 3. Липопротеины.
    Наиболее изучены липопротеины плазмы крови. Они различаются по плотности. Чем больше жиров, тем меньше плотность.

  2. Ararne Ответить

    ТАГ в химически чистом виде бесцветны, не имеют вкуса и запаха. Они легче воды и нерастворимы в ней. Каждое масло имеет специфический коэффициент преломления (тем выше, чем выше ненасыщенность жирных кислот в его составе). Масла способны растворять газы, сорбировать другие летучие вещества и эфирные масла, но сами они не летучи.
    ТАГ при кипячении с кислотами расщепляются по месту сложноэфирных связей с образованием глицерола и жирных кислот. В результате щелочного гидролиза, называемого омылением, получают глицерин и мыла. Мыло состоит в основном из калиевых и натриевых солей жирных кислот. Калиевые или натриевые мыла представляют собой полярные соединения: их ионизированная карбоксильная группа обладает гидрофильными, а углеводородная цепь — гидрофобными свойствами выделять. Мыла способны эмульгировать нерастворимые в воде масла и жиры. Углеводородные радикалы мыла при этом встраиваются в капли жира, а полярные — взаимодействуют с водой. Таким образом, мыла формируют гидрофильную оболочку вокруг капель жира, образуя мелкодисперсную смесь с водой или эмульсию.
    Кальциевые и магниевые мыла жирных кислот в воде растворяются очень плохо. Они почти не образуют эмульсии с жирами и не обладают моющим действием.
    Качество жиров и масел характеризуется следующими показателями или числами:
    – кислотное число (к. ч.) — это количество миллиграммов едкого кали, необходимое для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1 г масла или жира. Кислотное число является гостированным показателем масла или жира и характеризует качество масел и жиров, оценивая степень гидролиза ТАГ ферментом липазой;
    – число омыления (ч. о.) — это количество миллиграммов едкого кали, необходимое как для омыления жирных кислот в составе ТАГ, так и для нейтрализации свободных жирных кислот в 1 г исследуемого масла или жира;
    – йодное число (й. ч.) — это количество граммов йода, эквивалентное галоиду, присоединившемуся по месту двойных связей к 100 г исследуемого масла или жира. Присоединение йода происходит по месту двойных связей, поэтому йодное число является показателем степени ненасыщенности жирных кислот. Чем выше йодное число, тем они ненасыщеннее и тем легче масло или жир будут высыхать и быть пригодными для изготовления лаков и красок.
    В о с к и. Они представляют собой сложные смеси высокомолекулярных липидов, жирных кислот и спиртов. Они содержатся в кутикуле клеток. Состав смеси у разных растений различен. Преобладающим компонентом являются сложные эфиры жирных кислот с С20 — С24 атомами углерода в цепи и спиртов с С24 — С28 углеродными цепями. В восках высокое содержание неэтерифицированных спиртов жирного ряда и жирных кислот. Обычными компонентами восков являются также углеводороды С29 — С31 с нечетным числом атомов углерода, кетоны и другие окисленные продукты.
    R2 – остаток алифатического спирта;
    R1 – остаток жирной кислоты.
    Известно два типа восков — простые и сложные. К простым относятся эфиры нормальных первичных спиртов. Сложные воски представляют собой эфиры разветвленных одно- и двухатомных спиртов и разветвленных жирных или оксикислот. Известны также цветные воски — производные жирных кислот и двухатомных спиртов каротиноидной природы. Кроме жирных кислот и алифатических спиртов в восках присутствуют углеводороды парафинового ряда.
    Как уже отмечалось, из-за высокой молекулярной массы составляющих их жирных кислот и спиртов при обычной температуре воски имеют твердую консистенцию. Они покрывают тонким слоем листья, стебли, стволы и плоды растений, предохраняя их от переувлажнения и высыхания, механических повреждений и неблагоприятного воздействия на них микробов.
    Воски обнаружены в плодовых и семенных оболочках всех масличных растений. Так, в семянке подсолнечника содержание восков составляет 1,2…1,3 % от массы, в том числе в плодовой оболочке до 83 % от их общего содержания, в семенной оболочке — до 16 % и в ядре семян — до 1 %. Наличие восков затрудняет получение высококачественных растительных масел. Для получения прозрачного подсолнечного масла проводят трудоемкую обработку — вымораживание восков.

  3. Mokus Ответить

    На первом этапе ресинтез липидов происходит в стенках кишечника. Здесь поступающие с пищей жирные кислоты преобразуются в транспортные формы, которые отправятся с кровью в печень и другие органы. Часть ресинтезированных липидов будет доставлено в ткани, из другой части образуются необходимые для жизнедеятельности вещества (липопротеины, желчь, гормоны и др.), избыток преобразуется в жировую ткань и откладывается «про запас».

    Входят ли липиды в состав мозга?

    Липиды являются очень важной составляющей частью нервных клеток не только в головном мозге, но и во всей нервной системе. Как известно, нервные клетки контролируют различные процессы в организме путем передачи нервных импульсов. При этом все нервные пути «изолированы» друг от друга, чтобы импульс приходил к определенным клеткам и не затрагивал другие нервные пути. Такая «изоляция» возможна благодаря миелиновой оболочке нервных клеток. Миелин, препятствующий хаотичному распространению импульсов, примерно на 75% состоит из липидов. Как и в клеточных мембранах, здесь они образуют двойной слой (бислой), который несколько раз завернут вокруг нервной клетки.
    В состав миелиновой оболочки в нервной системе входят следующие липиды:
    фосфолипиды;
    холестерин;
    галактолипиды;
    гликолипиды.
    При некоторых врожденных нарушениях образования липидов возможны неврологические проблемы. Это объясняется именно истончением или прерыванием миелиновой оболочки.

    Липидные гормоны

    Липиды играют важную структурную роль, в том числе, присутствуя в структуре многих гормонов. Гормоны, в состав которых входят жирные кислоты, называют стероидными. В организме они вырабатываются половыми железами и надпочечниками. Некоторые из них присутствуют и в клетках жировой ткани. Стероидные гормоны принимают участие в регуляции множества жизненно важных процессов. Их дисбаланс может повлиять на массу тела, способность к зачатию ребенка, развитие любых воспалительных процессов, работу иммунной системы. Залогом нормальной выработки стероидных гормонов является сбалансированное потребление липидов.
    Липиды входят в состав следующих жизненно важных гормонов:
    кортикостероиды (кортизол, альдостерон, гидрокортизон и др.);
    мужские половые гормоны – андрогены (андростендион, дигидротестостерон и др.);
    женские половые гормоны – эстрогены (эстриол, эстрадиол и др.).
    Таким образом, недостаток некоторых жирных кислот в пище может серьезно отразиться на работе эндокринной системы.

    Роль липидов для кожи и волос

    Большое значение имеют липиды для здоровья кожи и ее придатков (волосы и ногти). В коже содержатся так называемые сальные железы, которые выделяют на поверхность некоторое количество секрета, богатого жирами. Это вещество выполняет множество полезных функций.
    Для волос и кожи липиды важны по следующим причинам:
    значительная часть вещества волоса состоит из сложных липидов;
    клетки кожи быстро меняются, и липиды важны как энергетический ресурс;
    секрет (выделяемое вещество) сальных желез увлажняет кожу;
    благодаря жирам поддерживается упругость, эластичность и гладкость кожи;
    небольшое количество липидов на поверхности волос придают им здоровый блеск;
    липидный слой на поверхности кожи защищает ее от агрессивного воздействия внешних факторов (холод, солнечные лучи, микробы на поверхности кожи и др.).
    В клетки кожи, как и в волосяные луковицы, липиды поступают с кровью. Таким образом, нормальное питание обеспечивает здоровье кожи и волос. Использование шампуней и кремов, содержащих липиды (особенно незаменимые жирные кислоты) также важно, потому что часть этих веществ будет впитываться с поверхности клеток.

    Классификация липидов

    В биологии и химии существует довольно много различных классификаций липидов. Основной является химическая классификация, согласно которой липиды делятся в зависимости от своей структуры. С этой точки зрения все липиды можно разделить на простые (состоящие только из атомов кислорода, водорода и углерода) и сложные (включающие хотя бы один атом других элементов). Каждая из этих групп имеет соответствующие подгруппы. Эта классификация наиболее удобна, так как отражает не только химическое строение веществ, но и частично определяет химические свойства.
    В биологии и медицине имеются свои дополнительные классификации, использующие другие критерии.

    Экзогенные и эндогенные липиды

    Все липиды в организме человека можно разделить на две большие группы – экзогенные и эндогенные. В первую группу входят все вещества, попадающие в организм из внешней среды. Наибольшее количество экзогенных липидов попадает в организм с пищей, однако существуют и другие пути. Например, при применении различных косметических средств или лекарственных препаратов организм также может получать некоторое количество липидов. Их действие будет преимущественно локальным.
    После попадания в организм все экзогенные липиды расщепляются и усваиваются живыми клетками. Здесь из их структурных компонентов будут сформированы другие липидные соединения, в которых нуждается организм. Эти липиды, синтезированные собственными клетками, называются эндогенными. Они могут иметь совершенно другую структуру и функции, но состоят из тех же «структурных компонентов», которые попали в организм с экзогенными липидами. Именно поэтому при недостатке в пище тех или иных видов жиров могут развиваться различные заболевания. Часть компонентов сложных липидов не может быть синтезирована организмом самостоятельно, что отражается на течении определенных биологических процессов.

    Жирные кислоты

    Жирными кислотами называется класс органических соединений, которые являются структурной часть липидов. В зависимости от того, какие именно жирные кислоты входят в состав липида, могут меняться свойства этого вещества. Например, триглицериды, важнейший источник энергии для человеческого организма, являются производными спирта глицерина и нескольких жирных кислот.
    В природе жирные кислоты содержатся в самых разных веществах – от нефти до растительных масел. В организм человека они попадают в основном с пищей. Каждая кислота является структурным компонентом для определенных клеток, ферментов или соединений. После всасывания организм преобразует ее и использует в различных биологических процессах.
    Наиболее важными источниками жирных кислот для человека являются:
    животные жиры;
    растительные жиры;
    тропические масла (цитрусовое, пальмовое и др.);
    жиры для пищевой промышленности (маргарин и др.).
    В организме человека жирные кислоты могут откладываться в жировой ткани в составе триглицеридов либо циркулировать в крови. В крови они содержатся как в свободном виде, так и в виде соединений (различные фракции липопротеинов).

    Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты

    Все жирные кислоты по своей химической структуре делятся на насыщенные и ненасыщенные. Насыщенные кислоты менее полезны для организма, а некоторые из них даже вредны. Это объясняется тем, что в молекуле этих веществ нет двойных связей. Это химически стабильные соединения, и они хуже усваиваются организмом. В настоящее время доказана связь некоторых насыщенных жирных кислот с развитием атеросклероза.
    Ненасыщенные жирные кислоты делятся на две большие группы:
    Мононенасыщенные. Данные кислоты имеют в своей структуре одну двойную связь и являются, таким образом, более активными. Считается, что их употребление в пищу может понижать уровень холестерина и препятствовать развитию атеросклероза. Наибольшее количество мононенасыщенных жирных кислот содержится в ряде растений (авокадо, оливки, фисташки, лесные орехи) и, соответственно, в маслах, получаемых из этих растений.
    Полиненасыщенные. Полиненасыщенные жирные кислоты имеют в своей структуре несколько двойных связей. Отличительной особенностью этих веществ является то, что человеческий организм не способен их синтезировать. Другими словами, если в организм не будут поступать с пищей полиненасыщенные жирные кислоты, со временем это неизбежно приведет к определенным нарушениям. Лучшими источниками этих кислот являются морепродукты, соевое и льняное масло, семена кунжута, мака, пророщенная пшеница и др.

    Фосфолипиды

    Фосфолипиды являются сложными липидами, содержащими в своем составе остаток фосфорной кислоты. Эти вещества наряду с холестерином являются основным компонентом клеточных мембран. Также эти вещества принимают участие в транспорте других липидов в организме. С медицинской точки зрения фосфолипиды могут выполнять и сигнальную роль. Например, они входят в состав желчи, так как способствуют эмульгированию (растворению) других жиров. В зависимости от того, какого вещества в желчи больше, холестерина или фосфолипидов, можно определить риск развития желчекаменной болезни.

    Глицерин и триглицериды

    По химической структуре глицерин не является липидом, однако он является важным структурным компонентом триглицеридов. Это группа липидов, играющих огромную роль в организме человека. Наиболее важной функцией этих веществ является поставка энергии. Триглицериды, попадающие в организм с пищей, расщепляются на глицерин и жирные кислоты. В результате выделяется очень большое количество энергии, которая идет на работу мышц (скелетных мышц, мышцы сердца и др.).
    Жировая ткань в организме человека представлена в основном триглицеридами. Большая часть этих веществ, перед тем как отложиться в жировой ткани, претерпевает некоторые химические трансформации в печени.

    Бета-липиды

    Бета-липидами иногда называют бета-липопротеиды. Двойственность названия объясняется различиями в классификациях. Это одна из фракций липопротеинов в организме, которая играет важную роль в развитии некоторых патологий. Прежде всего, речь идет об атеросклерозе. Бета-липопротеиды транспортируют холестерол от одних клеток к другим, но в силу особенностей строения молекул, этот холестерол часто «застревает» в стенках сосудов, образуя атеросклеротические бляшки и препятствуя нормальному току крови.

  4. Agamardred Ответить

    К глицерофосфолипидам, точнее к полиглицеринфосфатам, относится кардиолилин. Остов молекулы кардиолйпина включает три остатка глицерина,
    соединенных друг с другом двумя фосфодиэфирными мостиками через положения 1 и 3; гидроксильные группы двух внешних остатков глицерина
    этерифицированы жирными кислотами. Кардиолипин входит в состав мембран митохондрий.
    В табл. 29 суммированы данные о строении основных глицерофосфолипидов.
    Среди жирных кислот, входящих в состав глицерофосфолипидов, обнаружены как насыщенные, так и ненасыщенные жирные кислоты (чаще стеариновая,
    пальмитиновая, олеиновая и линолевая).

    Установлено также, что большинство фосфатидилхолинов и фосфатидилэтаноламинов содержит одну насыщенную высшую
    жирную кислоту, этерифицированную в положении 1 (у 1-го углеродного атома глицерина), и одну ненасыщенную высшую жирную кислоту, этерифицированную
    в положении 2. Гидролиз фосфатидилхолинов и фосфатидилэтаноламинов при участии особых ферментов содержащихся, например, в яде кобры, которые
    относятся к фосфолипазам А2, приводит к отщеплению ненасыщенной жирной кислоты и образованию лизофосфатидилхолинов или
    лизофосфатидилэтаноламинов, обладающих сильным гемолитическим действием.
    Сфинголипиды
    Сфингомиелины являются наиболее распространенными сфинголипидами. Они в основном находятся в мембранах животных и растительных клеток.
    Особенно богата ими нервная ткань; сфингомиелины обнаружены также в ткани почек, печени и других органов.

    При гидролизе сфингомиелины образуют одну молекулу жирной кислоты, одну молекулу двухатомного ненасыщенного аминоспирта сфингозина, одну
    молекулу азотистого основания (чаще это холин) и одну молекулу фосфорной кислоты. Кстати, именно поэтому сфингомиелины относятся к классу
    фосфолипидов. Общая структура сфингомиелинов представлена на схеме.
    Конформация молекулы сфингомиелина в определенном отношении сходна с конформацией глицерофосфолипидов. Молекула сфингомиелина содержит как бы
    полярную “головку”, которая несет одновременно и положительный (остаток холина), и от рицательный (остаток фосфорной кислоты) заряд, и два
    неполярных “хвоста” (длинная алифатическая цепь сфингозина и этерифицированная жирная кислота). Следует заметить, что в
    некоторых сфингомиелинах, например выделенных из мозга и селезенки, вместо сфингозина найден спирт дигидросфингозин (восстановленный сфингозин).

    Гликолипиды

    Сложные липиды, содержащие в составе молекулы углеводные группы (чаще остаток D-галактозы). Гликолипиды играют существенную роль в
    функционировании биологических мембран. Они содержатся преимущественно в ткани мозга, но имеются также и в кровяных клетках и других тканях.
    Известны три основные группы гликолипидов:

    цереброзиды
    сульфатиды
    ганглиозиды
    Цереброзиды не содержат ни фосфорной кислоты, ни холина. В их состав входит гексоза (обычно это D-галактоза), которая связана эфирной связью
    с гидроксильной группой аминоспирта сфингозина. Кроме того, в состав цереброзида входит жирная кислота. Среди этих жирных кислот чаще всего
    встречается лигноцериновая, нервоновая и цереброновая кислоты, т. е. жирные кислоты, имеющие 24 углеродных атома. Структура цереброзидов может
    быть представлена схемой. Цереброзиды можно относить также к сфинголипидам, поскольку они содержат спирт сфингозин.
    Наиболее изученными представителями цереброзидов являются нервон, содержащий нервоновую кислоту, цереброн, в состав которого входит цереброновая
    кислота, и керазин, содержащий лигноцириновую кислоту. Особенно велико содержание цереброзидов в мембранах нервных клеток (в миелиновой оболочке).
    Сульфатиды отличаются от цереброзидов тем, что содержат в молекуле остаток серной кислоты. Иными словами, сульфатид представляет собой
    цереброзидсульфат, в котором сульфат этерифицирован по третьему углеродному атому гексозы. В мозге млекопитающих сульфатиды, как н цереброзиды,
    находятся в белом веществе. Однако содержание их в мозге намного ниже, чем цереброзидов.

    При гидролизе ганглиозидов можно обнаружить высшую жирную кислоту, спирт сфингозин, D-глюкозу и D-галактозу, а также производные аминосахаров:
    N-ацетилглюкозамин и N-ацетилнейраминовую кислоту. Последняя синтезируется в организме из глюкозамина.
    В структурном отношении ганглиозиды в значительной мере сходны с цереброзидами, с той только разницей, что вместо одного остатка галактозы
    они содержат сложный олигосахарид. Одним из простейших ганглиозидов является гематозид, выделенный из стромы эритроцитов (схема)
    В отличие от цереброзидов и сульфатидов ганглиозиды находятся преимущественно в сером веществе мозга и сосредоточены в плазматических мембранах
    нервных и глиальных клеток.



    Все рассмотренные выше липиды принято называть омыляемыми, поскольку при их гидролизе образуются мыла. Однако имеются липиды, которые не
    гидролизуются с освобождением жирных кислот. К таким липидам относятся стероиды.
    Стероиды
    Стероиды – широко распространенные в природе соединения. Они являются производными циклопентанпергидрофенантренового ядра, содержащего три
    конденсированных циклогексановых и одно циклопентановое кольцо. К стероидам относятся многочисленные вещества гормональной природы, а также
    холестерин, желчные кислоты и другие соединения.
    В организме человека первое место среди стероидов занимают стерины. Наиболее важным представителем стеринов является холестерин:
    Он содержит спиртовую гидроксильную группу при С3 и разветвленную алифатическую цепь из восьми атомов углерода при С17.
    Гидроксильная группа при С3 может быть этерифицирована высшей жирной кислотой; при этом образуются эфиры холестерина (холестериды):
    Холестерин играет роль ключевого промежуточного продукта в синтезе многих других соединений. Холестерином богаты плазматические мембраны многих
    животных клеток; в значительно меныцем количестве он содержится в мембранах митохондрий и в эндоплазматической сети.
    Заметим, что в растениях холестерин отсутствует. У растений имеются другие стерины, известные под общим названием фитостеринов.
    Продолжение: Переваривание и всасывание липидов

  5. Fenririsar Ответить

    Лекция № 18
    ЛИПИДЫ
    План
    1. Омыляемые липиды.
    1.1. Классификация и основные структурные компоненты.
    1.2. Нейтральные липиды.
    1.3. Фосфолипиды.
    1.4. Гликолипиды.
    2. Неомыляемые липиды.
    2.1.Терпены.
    2.2. Стероиды.
    Лекция № 18
    ЛИПИДЫ
    План
    1. Омыляемые липиды.
    1.1. Классификация и основные структурные компоненты.
    1.2. Нейтральные липиды.
    1.3. Фосфолипиды.
    1.4. Гликолипиды.
    2. Неомыляемые липиды.
    2.1.Терпены.
    2.2. Стероиды.
    Липиды – это входящие в состав живых организмов жироподобные
    вещества, плохо растворимые в воде и хорошо растворимые в неполярных
    органических растворителях. Под этим названием объединяют разные по химическому
    строению и биологическим функциям вещества, которые извлекают из растительных и
    животных тканей путем экстракции неполярными органическими растворителями.
    В зависимости от способности к гидролизу с образованием солей высших жирных
    кислот (мыл) липиды делят на омыляемые и неомыляемые.
    Омыляемые липиды
    Омыляемые липиды состоят из двух или более структурных
    компонентов, на которые они расщепляются при гидролизе под действием кислот,
    щелочей или ферментов липаз.
    1.1. Классификация и основные
    структурные компоненты.
    Основными структурными компонентами омыляемых липидов являются спирты и
    высшие жирные кислоты. Омыляемые липиды более сложного строения могут содержать
    остатки фосфорной кислоты, аминоспиртов, а также остатки моно- и
    олигосахаридов.
    Высшие жирные кислоты – это карбоновые кислоты, насыщенные или ненасыщенные,
    выделенные из жиров путем гидролиза. Для их строения характерны следующие
    основные особенности:
    имеют неразветвленную
    структуру с четным числом атомов углерода от С2 до С80,
    но чаще всего встречаются кислоты состава С16, С18 и С20;
    ненасыщенные кислоты,
    как правило, содержат двойную связь в положении 9;
    если двойных связей
    несколько, то они разделены группой СН2;
    двойные связи в
    ненасыщенных кислотах имеют цис-конфигурацию.
    Основные жирные кислоты приведены в таблице 12.
    Таблица 12. Основные жирные
    кислоты в составе липидов.
    Название
    Число атомов С
    Формула
    Структура
    Насыщенные
    Масляная
    С4
    C3H7COOH
    СH3(CH2)2COOH
    Капроновая
    С6
    C5H11COOH
    СH3(CH2)4COOH
    Каприловая
    С8
    C7H15COOH
    СH3(CH2)6COOH
    Каприновая
    С10
    C9H19COOH
    СH3(CH2)8COOH
    Лауриновая
    С12
    C11H23COOH
    СH3(CH2)10COOH
    Миристиновая
    С14
    C13H27COOH
    СH3(CH2)12COOH
    Пальмитиновая
    С16
    C15H31COOH
    СH3(CH2)14COOH
    Стеариновая
    С18
    C17H35COOH
    СH3(CH2)16COOH
    Арахиновая
    С20
    C19H39COOH
    СH3(CH2)18COOH
    Ненасыщенные
    Олеиновая
    С18
    C17H33COOH

    Линолевая
    С18
    C17H31COOH

    Линоленовая
    С18
    C17H29COOH

    Арахидоновая
    С20
    C19H31COOH

    Ненасыщенные жирные кислоты (линолевая, линоленовая, арахидоновая) являются незаменимыми и поступают в организм человека в основном с растительными маслами. Насыщенные
    жирные кислоты синтезируются в организме из уксусной кислоты ферментативным
    путем.
    В составе липидов высшие жирные кислоты связаны сложноэфирными или амидными
    связями со спиртами, важнейшими из которых являются трехатомный спирт глицерин и аминоспирт сфингозин.

    Сфингозин содержит два хиральных атома углерода в положениях 2 и 3, а также
    кратную связь и, следовательно, имеет 8 стереоизомеров. Природный сфингозин
    имеет транс-конфигурацию двойной связи и D-конфигурации хиральных
    центров.
    В соответствии с их химическим строением и биологическими функциями
    различают три основные группы омыляемых липидов: нейтральные липиды,
    фосфолипиды     и гликолипиды.

    1.2. Нейтральные липиды
    Нейтральные липиды представляют собой сложные эфиры высших жирных кислот и
    спиртов (высших одноатомных, глицерина, холестерина и др). Наиболее важными из
    них являются триацилглицериды и воски.
    Триацилглицериды
    Триацилглицериды – это сложные эфиры глицерина и высших жирных
    кислот.
    Общая формула:

    Простые триацилглицериды содержат остатки одинаковых, смешанные – разных
    жирных кислот. Названия триацилглицеридов строятся на основе названий ацильных
    остатков, входящих в их состав жирных кислот.

    Смешанные триацилглицериды могут содержать хиральный атом углерода в
    положении 2 и иметь энантиомеры, например:

    Для их обозначения используется стереоспецифическая нумерация (sn). Если в
    проекции Фишера группа ОН (или ее производное) при С2 находятся
    слева, то атому С над ней присваивается номер 1, а под ней – номер 3 и
    наоборот, например:

    Триацилглицериды – малополярные, не растворимые в воде вещества, так как их
    молекулы не содержат сильнополярных или заряженных групп. Триацилглицериды,
    содержащие преимущественно остатки ненасыщенных кислот, при обычных условиях
    являются жидкостями, насыщенных кислот – твердыми веществами. Они входят в
    состав животных жиров и растительных масел, которые представляют собой смеси
    триацилглицеридов. Животные жиры содержат в основном триацилглицериды с
    остатками насыщенных кислот и поэтому имеют твердую консистенцию. Растительные
    масла включают в основном остатки ненасыщенных кислот и являются жидкостями.
    Основная биологическая функция триацилглицеридов – запасные вещества животных и
    растений.
    Химические свойства триацилглицеридов определяются наличием сложноэфирной
    связи и ненасыщенностью. Как сложные эфиры триацилглицериды гидролизуются под
    действием кислот и щелочей, а также вступают в реакцию переэтерификации.

    При щелочном гидролизе (омылении) жиров образуются соли жирных кислот
    (мыла). Их молекулы дифильны (содержат полярную “голову” и неполярный “хвост”),
    что обуславливает их повехностно-активные свойства и моющее действие.
    По реакции переэтерификации получают смеси сложных эфиров жирных кислот,
    которые в отличие от самих кислот легко летучи и могут быть разделены путем
    перегонки или газожидкостной хроматографии. Далее путем гидролиза их превращают
    в индивидуальные карбоновые кислоты или используют в виде эфиров, например, в
    качестве лекарственных препаратов, восполняющих недостаток незаменимых жирных
    кислот в организме (лекарственный препарат линетол).
    Триацилглицериды, содержащие остатки ненасыщенных жирных кислот, вступают в
    реакции присоединения по двойной связи.

    Реакция присоединения галогенов используется для определения содержания
    остатков ненасыщенных кислот в жирах. Количественной характеристикой степени
    ненасыщенности жиров служит иодное число – количество иода (в г),
    которое могут поглотить
    100 г
    жира. У животных жиров иодное число меньше 70, у растительных масел больше 70.
    Важным промышленным процессом является гидрогенизация жиров – каталитическое
    гидрирование растительных масел, в результате которого водород насыщает двойные
    связи, и жидкие масла превращаются в твердые жиры (маргарин). В процессе
    гидрогенизации происходит также изомеризация – перемещение двойных связей (при
    этом из полиненасыщенных кислот образуются кислоты с реакционноспособными, в
    том числе и в реакциях окисления, сопряженными двойными связями) и изменение их
    стереохимической конфигурации (цис в транс), а также частичное
    расщепление сложноэфирных связей. Существует мнение, что при этом образуются
    вещества небезопасные для организма. Наибольшей пищевой ценностью обладают
    растительные масла, которые наряду с незаменимыми жирными кислотами содержат
    необходимые для организма фосфолипиды, витамины, полезные фитостерины
    (предшественники витамина D) и практически не содержат холестерин.
    Воски
    Воски – это сложные эфиры жирных кислот и высших одноатомных спиртов
    (С12 – С46). Воски входят в состав защитного покрытия
    листьев растений и кожи человека и животных. Они придают поверхности
    характерный блеск и водоотталкивающие свойства, что важно для сохранения воды
    внутри организма и создания барьера между организмом и окружающей средой.

    1.3. Фосфолипиды
    Фосфолипиды – общее название липидов, содержащих остаток фосфорной кислоты.
    Фосфолипиды – основные липидные компоненты клеточных мембран.
    Фосфоглицериды
    Основные структурные компоненты, составляющие молекулы фосфоглицеридов, –
    это глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота, аминоспирты (этаноламин или
    холин) или аминокислота серин. Их рассматривают как производные
    L-глицеро-3-фосфата

    в котором спиртовые группы этерифицированы жирными кислотами, а остаток
    фосфорной кислоты образует сложноэфирную связь с аминоспиртом. Общая формула
    фосфоглицеридов:

    При нагревании в кислой и щелочной средах фосфоглицериды гидролизуются,
    распадаясь на основные структурные компоненты.

    Фосфосфинголипиды
    Основные структурные компоненты молекул фосфосфинголипидов – сфингозин,
    жирные кислоты, фосфорная кислота, аминоспирты этаноламин или холин.
    Общая формула:

    Молекулы фосфолипидов дифильны. Они содержат полярную гидрофильную
    “голову” и неполярный гидрофобный “хвост”. В водной среде они способны
    образовывать сферические мицеллы – липосомы, которые можно рассматривать
    как модель клеточных мембран.
    Фосфолипиды – основные структурные компоненты клеточных мембран. Согласно жидкостно-мозаичной модели клеточные мембраны рассматриваются как липидные бислои. В таком бислое
    углеводородные радикалы фосфолипидов за счет гидрофобных взаимодействий
    находятся внутри, а полярные группы липидов располагаются на внешней
    поверхности бислоя. В жидкий липидный бислой встроены молекулы белков.

    1.4.
    Гликолипиды
    Гликолипиды содержат углеводные остатки и не содержат фосфорной кислоты.
    Наиболее важными из них являются гликосфинголипиды. Основные структурные
    компоненты гликосфинголипидов: сфингозин, жирная кислота, моно- или
    олигосахсрид. Общая формула:

    Типичные представители гликосфинголипидов – цереброзиды и ганглиозиды.
    Цереброзиды содержат остатки D-галактозы или D-глюкозы, которые связаны с ОН
    группой сфингозина b -гликозидной
    связью. Цереброзиды входят в состав мембран нервных клеток.
    Ганглиозиды содержат остатки сложных олигосахаридов, способных нести
    отрицательный заряд за счет присутствия в них остатков сиаловых кислот.
    Ганглиозиды выделены из серого вещества мозга. Они образуют рецепторные участки
    на поверхности клеточных мембран.
    2.
    Неомыляемые липиды
    К неомыляемым относят липиды, которые не являются производными жирных кислот
    и не способны к гидролизу. Под этим названием имеют в виду огромное число
    разных по химическому строению и биологическим функциям природных соединений,
    которые объединяет сходство в строении углеродного скелета. Углеродный остов их
    молекул простроен из пятиуглеродных изопентановых фрагментов, соединенных по
    типу “голова к хвосту”.

    По строению скелета и ненасыщенности их можно рассматривать как олигомеры
    диенового углеводорода изопрена. Отсюда происходит другое их название – изопреноиды.
    Сходство в строении объясняется общими путями биосинтеза изопреноидов. Они
    образуются в живых организмах ферментативным путем из уксусной кислоты.
    Ключевым промежуточным соединением, из пятиуглеродных фрагментов которого
    строится углеродный скелет изопреноидов, является изопентенилфосфат:

    Известны две основные группы изопреноидов: терпены и стероиды.
    2.1. Терпены
    Терпенами называют углеводороды состава (С5H8)n,
    где nі 2, которые формально можно
    рассматривать как продукты олигомеризации изопрена (хотя в действительности они
    образуются другим путем):

    Кислородсодержащие производные терпенов называют терпеноидами.
    Терпены и терпеноиды имеют в основном растительное происхождение. Это эфирные
    масла растений, смолы хвойных деревьев и каучуконосов, растительные пигменты,
    жирорастворимые витамины.
    Терпены классифицируют по числу изопреновых звеньев в молекуле.
    Таблица 13. Классификация терпенов.
    Тип терпена
    Число изопреновых
    звеньев
    (С5H8)n
    Число атомов
    углерода
    Монотерпен
    n=2
    C10
    Сесквитерпен
    n=3
    C15
    Дитерпен
    n=4
    C20
    Тритерпен
    n=6
    C30
    Тетратерпен
    n=8
    C40
    Отсутствие терпенов с нечетным числом изопреновых звеньев (за исключением
    сесквитерпенов) объясняется особенностями их биосинтеза. Кроме того, каждый тип
    терпенов может иметь линейную структуру или содержать один, два, три и более
    циклов.
    Монотерпены и терпеноиды
    Монотерпены – это димеры изопрена; имеют состав С10Н16.
    Это легко летучие соединения с приятным запахом, которые составляют основу
    эфирных масел растений. Известны монотерпны ациклического, моно-, би- и
    трициклического строения.
    Ациклические монотерпены
    Ациклические монотерпены имеют линейную структуру и содержат три двойных
    связи.

    Монотерпены мирцен и оцимен содержатся в эфирных маслах хмеля
    и лавра. Монотерпеновые спирты, например, гераниол, являются основными
    компонентами эфирных масел розы, герани и других цветочных эссенций.
    Соответствующие альдегиды (гераниаль) имеют запах цитрусовых и
    содержатся в эфирных маслах лимона.
    Моноциклические монотерпены
    Содержат один цикл и две двойных связи. Основу углеродного скелета этого
    типа терпенов составляет насыщенный углеводород ментан.

    Монотерпен лимонен содержит хиральный атом углерода и существует в
    двух энатиомерных формах. (-)Лимонен (левовращающий) содержится в лимонном
    масле и скипидаре. (+)Лимонен (правовращающий) входит в состав масла тмина.
    Рацемический лимонен получают димеризацией изопрена. Гидратация двойных связей
    лимонена протекает в соответствии с правилом Марковникова и дает двухатомный
    спирт терпин, который используется в медицине при лечении бронхита.

    Ментол содержится в эфирном масле перечной мяты. Он обладает антисептическим
    и успокаивающим действием. Структура ментола содержит три хиральных атома
    углерода, ей соответствует 8 стереоизомеров. Природный ментол существует в
    конформации кресла, где все три заместителя занимают экваториальное положение.
    Бициклические монотерпены
    Содержат два цикла и одну двойную связь. Основу их углеродного скелета
    составляют углеводороды каран, пинан и камфан, которые могут быть
    построены из ментана путем замыкания еще одного цикла за счет образования
    мостика изопропильной группой при замыкании ее в орто-, мета- или
    пара-положения ментанового цикла.

    Бициклический монотерпен ряда пинана a-пинен
    –     основная составная часть скипидара. Наиболее важным терпеноидом ряда
    камфана является камфора, которая используется как стимулятор сердечной
    деятельности. Структуры a -пинена и
    камфоры содержат два хиральных атома углерода и должны иметь 4 стереоизомера.
    Однако из-за жесткости структур возможно существование только двух энантиомерных
    форм.

    Сесквитерпены и терпеноиды
    Сесквитерпены – это тримеры изопрена, имеют состав С15Н24.
    Как и монотерпены, эти вещества находятся в эфирных маслах растений. Например,
    ациклический терпеновый спирт фарнезол – душистый компонент ландыша.

    Дитерпены и терпеноиды
    Дитерпены – это тетраизопреноиды, содержат в молекуле 20 атомов углерода.
    Важную биологическую роль играют дитерпеновые спирты: фитол – спирт, в
    виде сложного эфира входящий в состав хлорофилла, и витамин А (ретинол).

    Тетраизопреноидные фрагменты содержат молекулы жирорастворимых витаминов Е и
    К1.

    Тритерпены и терпеноиды
    Содержат шесть изопреновых фрагментов. Наиболее важным тритерпеном является сквален С30Н50, выделенный из печени акулы. Сквален является
    биологическим предшественником стероидов (промежуточный продукт в биосинтезе
    холестерина).

    Тетратерпены и терпеноиды
    Содержат восемь изопреновых фрагментов. Тетратерпены широко распространены в
    природе. Наиболее важными из них являются растительные пигменты – каротиноиды.
    Их молекулы содержат длинную систему сопряженных двойных связей и поэтому
    окрашены. b -Каротин – растительный
    пигмент желто-красного цвета, в большом количестве содержащийся в моркови,
    томатах и сливочном масле. Все каротины – предшественники витаминов группы А.
    Молекула b -каротина состоит из двух
    одинаковых частей и in vivo превращается в две молекулы витамина А.

    2.2 Стероиды
    Стероиды – природные биологически активные соединения, основу структуры
    которых составляет углеводород стеран. Как и терпены стероиды относятся
    к изопреноидам и связаны с ними общими путями биосинтеза.

    Большинство стероидов имеют метильные группы в положениях 10 и 13, а также
    заместитель в положении 17, содержащий до 10 атомов С. В зависимости от
    величины заместителя в положении 17 различают три основные группы стероидов: стерины,
    желчные кислоты     и стероидные гормоны.
    Стереохимия стероидов
    Незамещенный стеран содержит 6 хиральных атомов углерода в местах сочленения
    циклов и должен иметь 64 стереоизомера. Введение заместителей к любому атому
    углерода стерана также делает его хиральным. Однако возможное число
    стереоизомеров ограничено из-за жесткости структуры.
    Стереохимическая конфигурация стерана определяется типом сочленения колец А,
    B, C и D. При транс-сочленении заместители у узловых атомов углерода (С5 и С10; С8 и С9; С13 и С14)
    находятся по разные стороны цикла, при цис-сочленении – по одну сторону.
    Теоретически возможно 8 различных комбинаций сочленения 4-х колец стерана.
    Однако в природных стероида сочленение колец В/С и С/D, как правило, транс,
    а колец A/В — цис или транс.
    Расположение заместителей в кольце стерана над или под плоскостью кольца обозначается
    буквами b и a соответственно. Тип сочленения колец В/С и С/D неизменен и
    поэтому не указывается. Тип сочленения колец A/В указывается по ориентации
    заместителя в положении 5: 5a -стероид
    имеет транс-сочленение, а 5b -стероид цис-сочленение колецА/В. Таким образом различают два
    стереохимических ряда стероидов: 5a -стероиды и5b -стероиды.
    Для изображения стероидов используют конформационные формулы или плоское
    изображение. В последнем случае заместители изображают либо над плоскостью (b -конфигурация), либо под плоскостью (a -конфигурация) чертежа.

    Стерины
    Стерины – природные спирты ряда стероидов, основа углеродного скелета
    которых — углеводород холестан.

    Все стерины содержат группу ОН в положении 3 и являются, таким образом,
    вторичными спиртами. Стерины присутствуют во всех тканях животных и растений.
    Они являются промежуточными продуктами в биосинтезе желчных кислот и стероидных
    гормонов. Примерами стероидов животного происхождения являются холестанол и холестерин. По номенклатуре ИЮПАК названия стероидов строятся в
    соответствии с правилами заместительной номенклатуры. При этом за родоначальную
    структуру берется соответствующий насыщенный углеводород, в случае стеринов это
    холестан.

    Холестерин является наиболее распространенным стерином животных и человека.
    Он присутствует во всех животных липидах, крови и желчи. Мозг содержит 7%
    холестерина в расчете на сухую массу. Нарушение обмена холестерина приводит к
    его отложению на стенках артерий и атеросклерозу, а также к образованию желчных
    камней.
    Желчные кислоты
    Желчные кислоты – это гидроксикарбоновые кислоты ряда стероидов. Основа
    строения желчных кислот – углеводород холан.

    Желчные кислоты образуются в печени из холестерина. Натриевые и калиевые
    соли желчных кислот являются поверхностно-активными веществами. Эмульгируя
    жиры, они способствуют их всасывание и перевариванию.
    Стероидные гормоны
    Стероидные гормоны – физиологически активные вещества ряда стероидов,
    вырабатываемые железами внутренней секретиции. По химическому строению и
    биологическому действию различают гормоны коры надпочечников (кортикостероиды),
    мужские половые гормоны (андрогены) и женские половые гормоны (гестагены и эстрогены). Каждому типу стероидных гормонов соответствует
    углеводород, который составляет основу их углеродного скелета. Для
    кортикостероидов и гестагенов это – прегнан, андрогенов – андростан,
    эстрогенов – эстран.

    На рисунке приведены примеры некоторых стероидных гормонов, вырабатываемые
    разными железами внутренней секреции.

    Кортикостерон – гормон коры надпочечников, регулирует углеводный
    обмен, действует как антагонист инсулина, повышая содержание сахара в крови. Тестостерон – мужской половой гормон, стимулирует развитие вторичных половых признаков. Эстрадиол – женский половой гормон, контролирует менструальный цикл.

  6. Truecrusher Ответить

    Органические вещества. Общая характеристика. Липиды
    Органические вещества — это сложные углеродсодержащие соединения. К ним относятся присутствующие в живых организмах белки, жиры, углеводы, ферменты, гормоны, витамины и продукты их превращений.
    Название «органические соединения» появилось на ранней стадии развития химии и говорит само за себя: учёные той эпохи считали, что живые существа состоят из особых органических соединений.
    Среди всех химических элементов углерод наиболее тесно связан с живыми организмами. Известно более миллиона различных молекул, построенных на его основе. Интересна уникальная способность атомов углерода вступать в ковалентную связь друг с другом, образуя длинные цепи, сложные кольца и другие структуры.
    Большинство органических соединений в природе образуется в результате процесса фотосинтеза — из углекислого газа и воды с участием энергии солнечного излучения в хлорофиллсодержащих организмах.
    Низкомолекулярные органические соединения получили свое название из-за небольшого молекулярного веса. К ним относятся аминокислоты, липиды, органические кислоты, витамины, коферменты (производные витаминов, обусловливающие активность ферментов) и другие.
    Низкомолекулярные органические соединения составляют 0,1 — 0,5 % от массы клетки.
    Высокомолекулярные органические соединения (биополимеры)
    Макромолекула, состоящая из мономеров, называется полимером (от греческого poly — «много»). Следовательно, полимер — это многозвеньевая цепь, в которой звеном является какое-либо относительно простое вещество.
    Полимеры — это молекулы, состоящие из повторяющихся структурных единиц — мономеров.
    Свойства биополимеров зависят от числа и разнообразия мономерных звеньев, образующих полимер. Если соединить вместе 2 типа мономеров А и Б, то можно получить разнообразные полимеры, строение и свойства которых будут зависеть от числа, соотношения и порядка чередования мономеров в цепях.
    Допустим, в парафине 16 звеньев. Не станете же вы 16 раз повторять метилен — метилен — метилен… Для такого длинного слова существует упрощение — «гексадекан». А если в молекуле тысяча звеньев? Говорим упрощённо поли — «много». Например, берём тысячу звеньев этилена, соединяем, получаем всем знакомый полиэтилен.
    Гомополимеры (или регулярные) построены из мономеров одного типа (например, гликоген, крахмал и целлюлоза состоят из молекул глюкозы).
    Гетерополимеры (или нерегулярные) построены из различающихся мономеров (например, белки, состоящие из 20 аминокислот, и нуклеиновые кислоты, построенные из 8 нуклеотидов).
    Каждый из мономеров определяет какое-то свойство полимера. Например, А — высокую прочность, Б — электропроводность. Чередуя их по-разному, можно получить огромное число полимеров с разными свойствами. Этот принцип лежит в основе многообразия жизни на нашей планете.
    Липиды, их строение, свойства и функции
    Липиды — это сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших жирных кислот. В каждом из них есть кислотный остаток СООН, он, теряя атом водорода, соединяется с глицерином, а с остатком соединяется углеродная цепочка. Липиды — низкомолекулярные гидрофобные органические соединения.
    «Жирными» кислоты называют потому, что некоторые высокомолекулярные члены этой группы входят в состав жиров. Общая формула жирных кислот: СН3 — (СН2)п — СООН. Большая часть жирных кислот содержит чётное число атомов углерода (от 14 до 22).
    Синтезируются жирные кислоты из холестерина в печени, затем с желчью поступают в двенадцатиперстную кишку, где способствуют перевариванию жиров, эмульгируя их, тем самым стимулируя их всасывание.
    Содержание жирных кислот в крови составляет в среднем 0,8 мг%, в желчи печени — 0,9—1,8%, в пузырной желчи — 5,7—10,8%.

    К липидам относятся жиры, воски, стероиды, фосфолипиды, терпены, гликолипиды, липопротеиды.
    Липиды принято делить на жиры и масла в зависимости от того, остаются ли они твёрдыми при 20°С (жиры) или имеют при этой температуре жидкую консистенцию (масла).
    Чистый жир всегда бывает белого цвета, а чистое масло всегда бесцветное. Жёлтая, оранжевая и бурая окраска масла объясняется присутствием каротина или подобных ему соединений. Оливковое же масло иногда имеет зеленоватый оттенок: в нём содержится немного хлорофилла.
    У жиров высокая температура кипения. Благодаря этому на жирах удобно жарить пищу. Они не испаряются с горячей сковороды, начинают пригорать лишь при температуре 200 — 3000 С.
    Общее содержание липидов в клетке колеблется в пределах 5 — 15% от массы сухого вещества. В клетках подкожной жировой клетчатки их количество возрастает до 90%.
    Нейтральные жиры (триглицериды) представляют собой соединения высокомолекулярных жирных кислот и трехатомного спирта глицерина. В цитоплазме клеток триглицериды откладываются в виде жировых капель.
    Избыток жира может вызывать жировую дистрофию. Главный признак появления жировой дистрофии — увеличение и уплотнение печени за счет накопления жира в гепатоцитах (клетках печени).
    Воски — пластичные вещества, обладающие водоотталкивающими свойствами. У насекомых они служат материалом для постройки сот. Восковой налет на поверхности листьев, стеблей, плодов защищает растения от механических повреждений, ультрафиолетового излучения и играет важную роль в регуляции водного баланса.
    Фосфолипиды — представители класса жироподобных веществ, являющиеся сложными эфирами глицерина и жирных кислот, содержащие остаток фосфорной кислоты.
    Они формируют основу всех биологических мембран. По своей структуре фосфолипиды сходны с жирами, но в их молекуле один или два остатка жирных кислот замещены остатком фосфорной кислоты.
    Гликолипиды — вещества, образующиеся в результате соединения углеводов и липидов. Углеводные компоненты гликолипидных молекул полярны, и это определяет их роль: подобно фосфолипидам гликолипиды входят в состав клеточных мембран.
    К жироподобным веществам (липоидам) относятся предшественники и производные простых и сложных липидов: холестерин, желчные кислоты, жирорастворимые витамины, стероидные гормоны, глицерин и другие.
    Общие свойства липидов:
    1) обладают высокой энергоёмкостью;
    2) имеют плотность ниже, чем у воды;
    3) имеют выгодную температуру кипения;
    4) высококалорийные вещества.
    Разновидность липидов
    Роль в организмах растений и животных
    Жиры и масла
    1. Служат энергетическим депо.
    2. Запасающая (в растениях обычно накапливаются масла).
    3. У позвоночных животных жиры откладываются под кожей, служат для теплоизоляции, у китов ещё способствуют плавучести.
    4. Источник метаболической воды у животных, обитающих в пустыне.
    Воск
    Используется главным образом в качестве водоотталкивающего покрытия:
    1) образует дополнительный защитный слой на кутикуле эпидермиса некоторых органов растений, например листьев, плодов и семян (в основном у ксерофитов);
    2) покрывает кожу, шерсть и перья;
    3) входит в состав наружного скелета насекомых.
    Из воска пчёлы строят соты.
    Фосфолипиды
    Компоненты мембран.
    Стероиды
    Желчные кислоты, например холевая кислота, входят в состав желчи.
    Соли желчных кислот способствуют эмульгированию и солюбилизации липидов в процессе переваривания.
    При недостатке витамина D развивается рахит. Сердечные гликозиды, например гликозиды наперстянки, применяются при сердечных заболеваниях.
    Терпены
    Вещества, от которых зависит аромат эфирных масел растений, например ментол у мяты, камфора. Гиббереллины — ростовые вещества растений. Фитон входит в состав хлорофилла. Каротиноиды — фотосинтетические пигменты.
    Липопротеины
    Из липопротеинов состоят мембраны.
    Гликолипиды
    Компоненты клеточных мембран, особенно в миелиновой оболочке нервных волокон и на поверхности нервных клеток, а также компоненты мембран хлоропластов.
    Общие функции липидов
    Функция
    Пояснение
    Энергетическая
    При расщеплении 1 г триглицеридов выделяется 38,9 кДж энергии
    Структурная
    Фосфолипиды и гликолипиды принимают участие в образовании клеточных мембран
    Запасающая
    Жиры и масла — важнейшие резервные вещества. Жиры откладываются в клетках жировой ткани животных и служат источником энергии во время спячки, миграций или голода. Масла семян растений обеспечивают энергией будущие проростки
    Источник метаболической воды
    При окислении 1 г жира образуется 1,1 г воды
    Защитная
    Прослойки жира обеспечивают амортизацию органов животных, а подкожная жировая клетчатка создает теплоизолирующий слой. Воск служит водоотталкивающим покрытием у растений
    Регуляторная
    Стероидные гормоны регулируют фундаментальные процессы в организмах животных — рост, дифференцировку, размножение, адаптации и т. д.
    Каталитическая
    Жирорастворимые витамины А, D, E, К являются кофакторами ферментов, и, хотя сами по себе они не обладают каталитической активностью, без них ферменты не могут выполнять свои функции
    < Предыдущая страница “Неорганические вещества клетки. Минеральные соли”
    Следующая страница “Органические вещества. Углеводы” >

  7. wiskeyslove Ответить

    Глава II. ЛИПИДЫ


    § 4. КЛАССИФИКАЦИЯ И ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ
    Липиды представляют собой неоднородную группу химических соединений, нерастворимых в воде, но хорошо растворимых в неполярных органических растворителях: хлороформе, эфире, ацетоне, бензоле и др., т.е. общим их свойством является гидрофобность (гидро – вода, фобия – боязнь). Из-за большого разнообразия липидов дать более точное определение им невозможно. Липиды в большинстве случаев являются сложными эфирами жирных кислот и какого-либо спирта. Выделяют следующие классы липидов: триацилглицерины, или жиры, фосфолипиды, гликолипиды, стероиды, воска, терпены. Различают две категории липидов – омыляемые и неомыляемые. К омыляемым относятся вещества, содержащие сложноэфирную связь (воска, триацилглицерины, фосфолипиды и др.). К неомыляемым относятся стероиды, терпены.
    Триацилглицерины, или жиры
    Триацилглицерины являются сложными эфирами трехатомного спирта глицерина

    и жирных (высших карбоновых) кислот. Общая формула жирных кислот имеет вид: R-COOH, где R – углеводородный радикал. Природные жирные кислоты содержат от 4 до 24 атомов углерода. В качестве примера приведем формулу одной из наиболее распространенной в жирах стеариновой кислоты:
    CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
    В общем виде молекулу триацилгицерина можно записать так:

    Если в состав триациоглицерина входят остатки различных кислот (R1 R2 R3), то центральный атом углерода в остатке глицерина становится хиральным.
    Триацилглицерины неполярны и вследствие этого практически нерастворимы в воде. Основная функция триацилглицеринов – запасание энергии. При окислении1 гжира выделяется 39 кДж энергии. Триацилглицерины накапливаются в жировой ткани, которая, кроме депонирования жира, выполняет термоизолирующую функцию и защищает органы от механических повреждений. Более подробную информацию о жирах и жирных кислотах вы найдете в следующем параграфе.
    Интересно знать! Жир, которым заполнен горб верблюда, служит, в первую очередь, не источником энергии, а источником воды, образующейся при его окислении.
    Фосфолипиды
    Фосфолипиды содержат гидрофобную и гидрофильную области и поэтому обладают амфифильнымы свойствами, т.е. они способны растворяться в неполярных растворителях и образовывать стойкие эмульсии с водой.
    Фосфолипиды в зависимости от наличия в их составе спиртов глицерина и сфингозина делятся на глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды.
    Глицерофосфолипиды
    В основе строения молекулы глицерофосфолипидов лежит фосфатидная кислота, образованная глицерином, двумя жирными и фосфорной кислотами:

    В молекулах глицерофосфолипидов к фосфатидной кислоте сложноэфирной связью присоединена НО-содержащая полярная молекула. Формулу глицерофосфолипидов можно представить так:

    где Х – остаток НО-содержащей полярной молекулы (полярная группировка). Названия фосфолипидов образуются в зависимости от наличия в их составе той или иной полярной группировки. Глицерофосфолипиды, содержащие в качестве полярной группировки остаток этаноламина,
    HO-CH2-CH2-NH2
    носят название фосфатидилэтаноламинов, остаток холина

    – фосфатидилхолинов, серина

    – фосфатидилсеринов.
    Формула фосфатидилэтаноламина выглядит так:

    Глицерофосфолипиды отличаются друг от друга не только полярными группами, но и остатками жирных кислот. В их состав входят как насыщенные (состоящие обычно из 16 – 18 атомов углерода), так и ненасыщенные (содержащие чаще 16 – 18 атомов углерода и 1 – 4 двойные связи) жирные кислоты.
    Сфингофосфолипиды
    Сфингофосфолипиды по составу сходны с глицерофосфолипидами, но вместо глицерина содержат аминоспирт сфингозин:

    или дигидросфингазин:

    Наиболее распространенными сфингофосфолипидами являются сфингомиелины. Они образованы сфингозином, холином, жирной кислотой и фосфорной кислотой:

    Молекулы как глицерофосфолипидов, так и сфингофосфолипидов состоят из полярной головы (образована фосфорной кислотой и полярной группировкой) и двух углеводородных неполярных хвостов (рис.1). У глицерофосфолипидов оба неполярных хвоста являются радикалами жирных кислот, у сфингофосфолипидов – один хвост является радикалом жирной кислоты, другой – углеводородной цепочкой спирта сфингазина.

    Рис. 1. Схематическое изображение молекулы фосфолипида.
    При встряхивании в воде фосфолипиды спонтанно формируют мицеллы, в которых неполярные хвосты собираются внутри частицы, а полярные головы располагаются на ее поверхности, взаимодействуя с молекулами воды (рис. 2а). Фосфолипиды способны образовывать также бислои (рис. 2б) и липосомы – замкнутые пузырьки, окруженные непрерывным бислоем (рис. 2в).

    Рис. 2. Структуры, образуемые фосфолипидами.
    Способность фосфолипидов, образовывать бислой, лежит в основе формирования клеточных мембран.
    Гликолипиды
    Гликолипиды содержат в своем составе углеводный компонент. К ним относятся гликосфинголипиды, содержащие, кроме углевода спирт, сфингозин и остаток жирной кислоты:

    Они так же, как и фосфолипиды, состоят из полярной головы и двух неполярных хвостов. Гликолипиды располагаются на внешнем слое мембраны, являются составной частью рецепторов, обеспечивают взаимодействие клеток. Их особенно много в нервной ткани.

    Стероиды
    Стероиды являются производными циклопентанпергидрофенантрена (рис. 3). Один из важнейших представителей стероидов – холестерин. В организме он встречается как в свободном состоянии, так и в связанном, образуя сложные эфиры с жирными кислотами (рис. 3). В свободном виде холестерин входит в состав мембран и липопротеинов крови. Сложные эфиры холестерина являются его запасной формой. Холестерин является предшественником всех остальных стероидов: половых гормонов (тестостерон, эстрадиол и др.), гормонов коры надпочечников (кортикостерон и др.), желчных кислот (дезоксихолевая и др.), витамина D (рис. 3).
    Интересно знать! В организме взрослого человека содержится около 140 г холестерина, больше всего его находится в нервной ткани и надпочечниках. Ежедневно в организм человека поступает 0,3 – 0,5 г холестерина, а синтезируется – до 1 г.

    Воска
    Воска – это сложные эфиры, образованные длинноцепочечными жирными кислотами (число атомов углерода 14 – 36) и длинноцепочечными одноатомными спиртами (число атомов углерода 16 – 22). В качестве примера рассмотрим формулу воска, образованного олеиновым спиртом и олеиновой кислотой:

    Воска выполняют главным образом защитную функцию, находясь на поверхности листьев, стеблей, плодов, семян они защищают ткани от высыхания и проникновения микробов. Они покрывают шерсть и перья животных и птиц, предохраняя их от намокания. Пчелиный воск служит строительным материалом для пчел при создании сот. У планктона воск служит основной формой запасания энергии.

    Терпены
    В основе терпеновых соединений лежат изопреновые остатки:

    К терпенам относятся эфирные масла, смоляные кислоты, каучук, каротины, витамин А, сквален. В качестве примера приведем формулу сквалена:

    Сквален является основным компонентом секрета сальных желез.

  8. Thorgador Ответить

    Липиды являются производными жирных кислот, спиртов, построенных с помощи сложноэфирной связи. В липидах также встречается простая эфирная связь, фосфоэфирная связь, гликозидная связь. Липидами называют сложную смесь органических соединений с близкими физико-химическими свойствами.
    Липиды нерастворимы в воде (гидрофобны), но хорошо растворимы в органических растворителях (бензине, хлороформе). Различают липиды растительного происхождения и животного происхождения. В растениях накапливается в семенах и плодах, больше всего в орехах (до 60 %). У животных липиды концентрируются в подкожных, мозговой, нервных тканях. В рыбе содержится 10-20 % , в мясе свинины до 33 %, в мясе говядины 10 % липидов.
    По строению липиды разделяют на две группы:
    – простые липиды
    – сложные липиды.
    К простым липидам относят сложные (жир и масло) или простые (воск) эфиры высших жирных кислот и спиртов.
    Строение жиров и масел можно представить общей формулой:
    СН2 – О – СО – R1
    |
    СН – О – СО – R2
    |
    СН2 – О – СО – R3
    Где: радикалы жирных кислот – R1 ,R2 , R3.
    Сложные липиды имеют в своем составе соединения, содержащие атомы азота, серы, фосфора. В эту группу относят фосфолипиды. Они представлены фосфотидной кислотой, которая содержат только фосфорную кислоту, занимающую место одного из остатков жирных кислот, и фосфолипидами, в состав которых входят три азотистых основания. Азотистые основания присоединяются к остатку фосфорной кислоты у фосфотидной кислоты. Фосфотидилэтаноламин содержит азотистое основание этаноламин НО – СН2 – СН2 – NH2 . Фосфотидилхолин содержит азотистое основание холин [НО- СН2 – (СН3 )3 N]+(ОН), это вещество называют лецитин. Фосфотидилсерин содержит аминокислоту серин НО- СН(NH2) – СООН.
    Сложные липиды содержат остатки углеводов – гликолипиды, остатки белков – липопротеиды, спирт сфингозин (вместо глицерина) содержат сфинголипиды.
    Гликолипиды выполняют структурные функции, входят в состав клеточных мембран, в состав клейковины зерна. Чаще всего в составе гликолипидов встречаются моносахариды D- галактоза, D – глюкоза.
    Липопротеиды входят в состав клеточных мембран, в протоплазму клеток, влияют на обмен веществ.
    Сфинголипиды участвуют в деятельности центральной нервной системы. При нарушении обмена и функционирования сфинголипидов развиваются нарушения в деятельности центральной нервной системы.
    Наиболее распространены простые липиды – ацилглицнриды. В состав ацилглицеридов входят спирт глицерин и высокомолекулярные жирные кислоты. Наиболее распространены среди жирных кислот насыщенные кислоты (не содержащие кратных связей) пальмитиновая (С15Н31СООН) и стеариновая (С17 Н35СООН) кислоты и ненасыщенные кислоты (содержащие кратные связи): олеиновая с одной двойной связью (С17 Н33СООН), линолевая с двумя кратными связями (С17 Н31СООН), линоленовая с тремя кратными связями (С17 Н29СООН). Среди простых липидов главным образом встречаются триацилглицериды (содержат три одинаковых или различных остатка жирных кислот). Однако простые липиды могут быть представлены в виде диацилглицеридов и моноацилглицеридов.

Добавить ответ

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *