Какой признак положен в основу классификации аминов?

4 ответов на вопрос “Какой признак положен в основу классификации аминов?”

  1. Mazukora Ответить

    1. Какие вещества называют аминами? Какой признак положен в основу классификации аминов?
    Амины – органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.
    По числу замещенных атомов водорода различают соответственно первичные (замещен один атом водорода), вторичные (замещены два атома водорода из трех) и третичные (замещены три атома водорода из трех) амины.
    2. Какая группа атомов в молекуле аминов – радикал или аминогруппа – определяет их основные химические функции – является функциональной для них?
    Аминогруппа определяет основные химические свойства аминов.
    3. Почему амины называют органическими основаниями?
    Амины, являясь производными аммиака имеют сходное с ним строение проявляют подобные ему свойства. Для них также характерно образование донорноакцепторной связи. Азот представляет не поделённую электронную пару, исполняя роль донора, поэтому их называют органическими основаниями.
    4. Рассмотрите взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ на примере анилина. Что общего между взаимным влиянием атомов в молекулах анилина и фенола?
    5. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
    Карбонат кальция > оксид кальция > карбид кальция > ацетилен > бензол > нитробензол > анилин > триброманилин.
    6. Назовите основные области применения анилина.
    Анилин также используется при производстве искусственных каучуков, гербицидов и красителей (фиолетового красителя мовеина), полиуретанов, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).
    7. Смесь газов объемом 6 л (н. у.), содержащую метиламин, сожгли, при этом получили 2,24 л азота (н. у.). определите объемную долю метиламина в исходной смеси.
    8. Вычислите массу бромной воды с массовой долей брома 2%, которая потребуется для полного взаимодействия со 186 г 1%-го раствора анилина.

  2. JoJosida Ответить

    По числу атомов водорода в молекуле аммиака, замещенных на радикалы, различают первичные (I), вторичные (II) и третичные (III) амины, например:

    Наибольший интерес представляют первичные амины, в молекуле которых имеется функциональная группа —NH2, называемая аминогруппой.
    Рассмотрим свойства первичных аминов на примере метиламина и анилина.
    Метиламин CH3NH2 (рис. 74) — бесцветный газ с резким аммиачным запахом, хорошо растворим в воде.

    Рис. 74.
    Модель молекулы метиламина:
    1 — шаростержневая; 2 — масштабная

    В отличие от метиламина, анилин C6H5NH2 (рис. 75) представляет собой бесцветную жидкость, быстро темнеющую на воздухе вследствие окисления, в воде мало растворим, имеет неприятный запах и очень ядовит.

    Рис. 75.
    Масштабная модель молекулы анилина

    Будучи производными аммиака и имея в составе молекулы аминогруппу, амины весьма сходны с ним по своим химическим свойствам. Подобно аммиаку, они способны присоединять катионы водорода по донорно-акцепторному механизму за счет свободной электронной пары атома азота:

    Таким образом, амины представляют, собой органические основания. Их характерное химическое свойство заключается во взаимодействии с кислотами с образованием солей:

    Если сравнить основные свойства аммиака, метиламина и анилина, то их ослабление наблюдается в ряду:

    Очевидно, анилин является самым слабым основанием потому, что в его молекуле на аминогруппу оказывает влияние фенильный радикал. Следует ожидать, что и аминогруппа должна оказывать взаимное влияние на фенил в полном соответствии с третьим положением теории химического строения органических соединений. Действительно, анилин, в отличие от бензола, вступает в реакции бромирования не по одному, а по трем положениям цикла (2, 4 и 6):

    Следует подчеркнуть, что анилин также, в отличие от бензола, легко, без нагревания и катализатора вступает в данную реакцию, причем в качестве реагента можно использовать не чистый бром, а бромную воду. Продукт реакции 2,4,6-триброманилин представляет собой белый осадок, поэтому реакция с бромной водой может рассматриваться как качественная на анилин, фенол и родственные соединения.
    Как и большинство органических веществ, амины горят. При этом образуется не только углекислый газ и вода, но и свободный азот:

    Наибольшее практическое значение из первичных аминов имеет анилин C6H5NH2. Познакомимся с ним подробнее.
    С древних времен люди использовали природный краситель синего цвета, носящий испанское название индиго. Его получали из особых растений, называемых индигоносными. Высокая цена природного красителя побуждала химиков раскрыть тайну строения этого вещества с целью его дальнейшего промышленного синтеза.
    В 1840 г. русский химик немецкого происхождения Юлий Федорович Фрицше обнаружил, что при нагревании со щелочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса коричневого цвета. Тщательно очистив это вещество, Фрицше получил быстро желтеющую на воздухе маслянистую жидкость с характерным запахом и назвал ее анилином (от арабского annil — синий). Примерно в то же время О. Унфердорбен нагреванием кристаллического индиго получил продукт, названный им кристаллином. Незадолго до этого немецкий химик Фридлиб Фердинанд Рунге в продуктах перегонки каменноугольной смолы открыл вещество, описанное им под названием кианол. В 1841 г. выдающийся русский химик Николай Николаевич Зинин открыл способ восстановления нитробензола до соответствующего ароматического амина — бензидама, Вся эта запутанная история закончилась неожиданным открытием: в 1843 г. А. Гофман пришел к выводу, что бензидам Н. Н. Зинина, кристаллин О. Унфердорбена, анилин Ю. Фрицше и кианол Ф. Рунге — одно и то же вещество. Химики остановились на одном из названий — анилин.
    Современное производство многочисленных красителей основано на широком использовании производных анилина, поэтому такие красители называют анилиновыми. Кроме производства красителей, анилин широко используют для получения лекарств (сульфаниламидных препаратов), полимерных материалов (анилинофор-мальдегидных смол) и другой продукции химических производств (рис. 76).

    Рис. 76.
    Анилин применяется в производстве:
    1 — анилиновых красителей; 2 — фотоматериалов; 3 — лекарственных средств

    Получение анилина в промышленных масштабах связано с именем выдающегося русского химика-органика Н. Н, Зинина. В основе этого процесса лежит восстановление нитробензола. Условно реакцию Зинина можно записать следующим образом:

    Реакция Зинина дала мощный толчок развитию ряда важнейших отраслей органического синтеза, в частности анилинокрасочной и фармацевтической промышленности. Современник Н. Н. Зинина, А. Гофман, сам внесший огромный вклад в химию азотсодержащих соединений, по достоинству оценил открытие русского коллеги: «Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным золотыми буквами в истории химии».

    Новые слова и понятия

    Амины.
    Метиламин.
    Анилин.
    Химические свойства аминов: взаимодействие с кислотами, горение.
    Качественная реакция на анилин.
    Реакция Зинииа.
    Применение анилина.

    Вопросы и задания

    Какие вещества называют аминами? Какой признак положен в основу классификации аминов?
    Какая группа атомов в молекуле аминов — радикал или аминогруппа — определяет их основные химические функции — является функциональной для них?
    Почему амины называют органическими основаниями?
    Рассмотрите взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ на примере анилина. Что общего между взаимным влиянием атомов в молекулах анилина и фенола?
    Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
    карбонат кальция > оксид кальция > карбид кальция > ацетилен > бензол > нитробензол > анилин > триброманилин.
    Назовите основные области применения анилина.
    Смесь газов объемом 6 л (н. у,), содержащую метиламин, сожгли, при этом получили 2,24 л азота (н. у.). Определите объемную долю метиламина в исходной смеси.
    Вычислите массу бромной воды с массовой долей брома 2%, которая потребуется для полного взаимодействия со 186 г 1%-го раствора анилина.

  3. VideoAnswer Ответить

  4. VideoAnswer Ответить

Добавить ответ

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *