В результате каких опытов можно убедиться что в молекуле фенола бензольное?

7 ответов на вопрос “В результате каких опытов можно убедиться что в молекуле фенола бензольное?”

  1. Thorganaya Ответить

    1.Какие вещества относят к фенолам, а какие – к ароматическим спиртам? Изобразите структурные формулы двух-трех представителей, принадлежащих: а) к фенолам; б) к ароматическим спиртам.
    К фенолам относят производные ароматическим углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным кольцом. К ароматическим спиртам относят производные ароматических углеводородов, содержащие гидроксильные группы в боковой цепи.
    2. Составьте электронную формулу фенола и поясните, почему атом водорода в гидроксильной группе более подвижен, чем в молекулах одноатомных спиртов.
    За счет эффекта сопряжения неподелённой электронной пары на атоме кислорода и ?-системы бензольного кольца, в молекуле фенола связь O-H более полярна, чем в этиловом или метиловом спирте. В связи с этим, атом водорода фенольной молекулы характеризуется большей подвижностью, чем атомы водорода гидроксильных групп одноатомных спиртов.
    3. Конечным продуктом взаимодействия фенола с бромной водой является
    3) 2,4,6-трибромфенол
    4. В результате каких опытов можно убедится, что в молекуле фенола бензольное кольцо и гидроксильная группа взаимно влияют друг на друга? Напишите уравнения реакций.
    В связи с влиянием бензольного кольца на гидроксильную группу молекула фенола проявляет более сильные кислотные свойства по сравнению с одноатомными спиртами:
    Наличие гидроксильной группы, оказывающей донорный эффект на систему сопряжения бензольного кольца, приводит к смещению электронной плотности ароматической системы в положения 2, 4 и 6. Поэтому, при проведении электрофильного замещения атомов водорода, замещаются атомы только в этих положениях.
    5. Напишите уравнения химических реакций, подтверждающих генетическую связь между классами органических соединений в схеме 11.
    6. Почему мутнеет водный раствор фенолята натрия: а) если к нему добавляют соляную кислоту; б) если через него пропускают оксид углерода (IV)? Приведите уравнения соответствующих реакций.
    7. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
    8. Составьте конспект ответа, характеризующего фенол (см. с.28, задание 21).
    Задача 1. На раствор, содержащий 0,1 моль фенола, подействовали бромной водой, взятой в избытке. Какие вещества образовались и какова их масса (в г)?
    Задача 2. Сожгли 4,7 г фенола (н.у.) и получившийся оксид углерода (IV) пропустили через раствор гидроксида кальция, взятого в избытке. Вычислите массу (в г) образовавшегося карбоната кальция.
    Задача 3. Вычислите, какая масса (в г) брома содержалась в растворе, если при действии на него избытком фенола выпало 24 г осадка.

  2. Fleys Ответить

    Решение задачи:
    1) ароматическое кольцо оказывает влияние на гидроксильную группу, в результате чего атом водорода становится более подвижным, чем в спиртах (объяснение см. в ответе на вопрос 2). если спирты реагируют с выделением водорода с металлическим натрием, а с гидроксидом натрия не реагируют, то фенолы реагируют и с натрием, и с гидроксидом натрия:

    реакция с гидроксидом натрия – реакция нейтрализации, типичная для кислот. в результате образуется соль – фенолят натрия – и вода.
    2) гидроксильная группа также оказывает влияние на бензольное кольцо, в результате чего реакции замещения в фенолах протекают гораздо легче, чем в ароматических углеводородах. например, при действии на бензол брома реакция замещения протекает только в присутствии катализатора -бромида железа – и замещается только один атом водорода, образуется бромбензол:

    в феноле замещение водорода на бром протекает и без катализатора, и замещаются сразу три атома водорода, образуется 2,4,6-трибромфенол:

  3. Stonefire Ответить

    Решебник по химии за 10 класс (Г. Е.Рудзитис, Ф. Г.Фельдман, 2000 год), №4 к главе «Глава VII. Спирты и фенолы. §3 Фенолы(стр. 94) Вопросы».
    Все задачи >
    Условие задачи: №4. В результате каких опытов можно убедиться, что в молекуле фенола функциональные группы атомов взаимно влияют друг на друга? Напишите уравнения реакций.
    1) Ароматическое кольцо оказывает влияние на гидроксильную группу, в результате чего атом водорода становится более подвижным, чем в спиртах (объяснение см. в ответе на вопрос 2). Если спирты реагируют с выделением водорода с металлическим натрием, а с гидроксидом натрия не реагируют, то фенолы реагируют и с натрием, и с гидроксидом натрия:

    Реакция с гидроксидом натрия — реакция нейтрализации, типичная для кислот. В результате образуется соль — фенолят натрия — и вода.
    2) Гидроксильная группа также оказывает влияние на бензольное кольцо, в результате чего реакции замещения в фенолах протекают гораздо легче, чем в ароматических углеводородах. Например, при действии на бензол брома реакция замещения протекает только в присутствии катализатора — бромида железа — и замещается только один атом водорода, образуется бромбензол:

    В феноле замещение водорода на бром протекает и без катализатора, и замещаются сразу три атома водорода, образуется 2,4,6-трибромфенол:

  4. Со_Смыслом Ответить

    Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ.
    Атомы и группы атомов в молекулах веществ взаимно влияют друг на друга. Это отражается на реакционной способности веществ, т. е. на их химических свойствах.
    Взаимное влияние атомов и групп атомов можно проследить на примере фенола.
    В молекуле фенола гидроксильная группа связана с бензольным кольцом (ароматический радикал фенил).

    Спирт (предельный одноатомный) фенол бензол
    1. Благодаря гидроксильной группе фенол «похож» на одноатомный спирт. Если спирт содержит предельный радикал, то электронная плотность смещена от этого радикала к кислороду гидроксильной группы. В гидроксильной группе электронная плотность также смещена от водорода к кислороду, на котором возникает избыток отрицательного заряда (? -). Связь О – Н в спирте полярная, атом водорода достаточно подвижный иможет замещаться на активный металл, например, в реакции с металлическим натрием. В гидроксильной группе фенола электронная плотность также смещена к кислороду, но ароматический радикал фенил также оттягивает к себе электроныкислородного атома, поэтомусвязь О – Н в феноле более полярная, чем в спирте и атомводорода более подвижен, чем в гидроксильной группе спирта, реакционная способность фенола выше, чем у спирта.Фенол реагирует не только с активным металлом подобно спиртам, но также со щелочами, проявляя при этом свойства слабой кислоты (карболовая кислота) Это результат влияния бензольного кольца на гидроксильную группу.
    2. Благодаря ароматическому радикалу фенол «похож» на бензол. Но в молекуле бензола нет заместителей, все углерод – углеродные и углерод – водородные связи равноценны, молекула симметрична, электроннная плотность связей равномерно распределена по всему бензольному кольцу, молекула обладает большой прочностью. Поэтому для бензола характерны реакции замещения, причем замещается только один атом водорода. В отличие от бензола в молекуле фенола есть заместитель – гидроксильная группа. Она влияет на бензольное кольцо, в котором в результате перераспределяется электронная плотность. Избыток электронной плотности возникает у атомов углерода в положениях 2,4,6 по отношению к гидроксильной группе. Поэтому в феноле могут замещаться три атома водорода, а не один как в бензоле.

  5. VideoAnswer Ответить

Добавить ответ

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *